Question

【題目】有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

實驗步驟	解釋或實驗結論
(1)稱取A9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45 倍。	(1)A的相對分子質量為：_____________。
(2)將9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g。	(2)A的分子式為：______________。
(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)。	(3)用結構簡式表示A 中含有的官能團__________。
(4)A的核做共振氫譜如下圖：	(4)A中含有四種氫原子。
(5)綜上所述，A 的結構簡式為__________, 寫出兩分子A能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物的化學方程式_______________________________________ (6)A有多種同分異構體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應，1mol該種同分異構體與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生1molH2，則該種同分異構體的結構簡式為 ____________。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 -COOH、-OH 2→ +2H2O CH2(OH)CH(OH)CHO

【解析】

(1)相同條件下，氣體的相對分子質量之比等于密度之比；

(2)濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據(jù)元素守恒來確定有機物的分子式；

(3)羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學反應生成二氧化碳，羧基、羥基可以和金屬鈉發(fā)生化學反應生成氫氣；

(4)(5)核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，結合（3）可知A的結構簡式；A分子間脫水生成環(huán)酯和水；

(6)A有多種同分異構體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；1mol該種同分異構體與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生1molH2，說明該有機物分子結構內有2個羥基。

(1)A的密度是相同條件下H2的45倍，所以A的相對分子質量為：45×2=90；

(2)n（A）=9g÷90g/mol=0.1mol；濃硫酸增重5.4g，則生成水的質量是5.4g，生成水的物質的量是=0.3mol，所含有氫原子的物質的量是0.6mol；堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質的量是=0.3mol，所以碳原子的物質的量是0.3mol；n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1:3:6，所以1個A分子中碳原子數(shù)是3，氫原子數(shù)是6，根據(jù)相對分子質量是90，所以氧原子數(shù)是3，即分子式為C3H6O3；

(3) n（A）=9g÷90g/mol=0.1mol；只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學反應生成二氧化碳，生成2.24LCO2(標準狀況)，n（CO2）=2.24L÷22.4L/mol=0.1mol，則1個A中含有一個羧基；羧基、羥基可以和金屬鈉發(fā)生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2(標準狀況)，n（H2）=2.24L÷22.4L/mol=0.1mol，則1個A中含有1個羥基，故答案為-COOH和-OH；

(5)A的分子式為C3H6O3，由(4)可知氫原子的個數(shù)比是3：1：1：1，結合（3）中官能團，A的結構簡式為；兩分子A能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物的化學方程式為：2→ +2H2O；

(6)A有多種同分異構體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；1mol該種同分異構體與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生1molH2，說明該有機物分子結構內有2個羥基，則該種同分異構體的結構簡式為CH2(OH)CH(OH)CHO。