Question

某種橡膠分解產物為碳氫化合物，對這種碳氫化合物進行以下實驗：

①若取一定量的橡膠完全燃燒，燃燒后的氣體通過干燥管，干燥管增重0.72 g，再通過足量的石灰水，石灰水增重2.2 g。

②經測定，該碳氫化合物(氣體)的密度是相同狀況下氫氣密度的34倍。

③該碳氫化合物0.10 mol能和32 g溴起加成反應，經分析，產物中溴原子分布在不同的碳原子上，且溴代物中有一個碳原子在支鏈上，試推斷：

(1)該碳氫化合物的結構簡式是_______________，名稱是_______________。

(2)該橡膠的結構簡式是____________________，名稱是________________。

Answer 1

解析：由題干知，橡膠中只含C、H兩種元素。由①知橡膠中C、H原子個數(shù)比：

由②可求得橡膠分解產物的相對分子質量和分子式：

M_r=34×2=68

(C₅H₈)_n=68  n=1

分解產物為C₆H₈。由③知C₅H₈分子中的C=C雙鍵數(shù)(或C≡C三鍵數(shù))，

且知C₅H₈分子主鏈上有4個C原子，側鏈上有1個C原子，則其結構為：

或

由于加成后Br原子分布在不同C原子上，所以C₅H₈分子中不存在C≡C三鍵。后者即為C₅H₈的結構簡式，命名時可從左向右編號，是二烯烴的一種，主鏈上有4個C原子，所以叫做丁二烯，按系統(tǒng)命名法還應寫出取代基和官能團的位置，其全稱為：2-甲基-1，3-丁二烯。注意不要叫成2-甲基-1，3-二丁烯，這樣就將二烯烴看成是烯烴了，導致命名錯誤。

用彎箭頭法可寫出橡膠的結構：