Question

偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的熱點(diǎn)之一�；�合物I的結(jié)構(gòu)簡式為，它可以發(fā)生以下反應(yīng)：

利用化合物Ⅱ可以合成，其合成路線如下：

（1）化合物I的分子式為_________，與氫氧化鈉水溶液加熱的反應(yīng)方程式為________。
（2）化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反應(yīng)類型為_____________，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
（3）已知和化合物I也能發(fā)生類似于反應(yīng)①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅶ，則Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。
（4）化合物Ⅷ比化合物Ⅱ多一個碳原子，寫出滿足下列條件的化合物Ⅷ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。
①苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有四組吸收峰

Answer 1

（1）C₆H₁₀O₃；＋NaOH→CH₃COCH₂COONa＋CH₃CH₂OH
（2）消去反應(yīng)；
（3）
（4）

解析試題分析：（1）根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物I的分子式為C₆H₁₀O₃；化合物I中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，因此與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋NaOH→CH₃COCH₂COONa＋CH₃CH₂OH。
（2）化合物Ⅵ能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成，該反應(yīng)應(yīng)該是鹵代烴的水解反應(yīng)，所以化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為�；�合物Ⅳ在濃硫酸的作用下加熱轉(zhuǎn)化為化合物Ⅴ，而化合物Ⅴ能與液溴反應(yīng)生成化合物化合物Ⅳ，則根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物Ⅴ中應(yīng)該含有2個碳碳雙鍵，與溴發(fā)生類似于1,3－丁二烯的加成反應(yīng)，所以化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反應(yīng)類型為醇的消去反應(yīng)。
（3）根據(jù)已知信息可知，反應(yīng)①是羰基鄰位碳原子上的氫原子被取代，則根據(jù)反應(yīng)①可知，和化合物I反應(yīng)生成溴化氫和化合物Ⅶ，則Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）①苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③核磁共振氫譜有四組吸收峰，這說明應(yīng)該是對位關(guān)系。又因?yàn)楸然�合物Ⅱ�?個碳原子，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、制備以及同分異構(gòu)體判斷