Question

18．工業(yè)上合成有機(jī)物Q（=CHCOOCH₂CH₃）的路線如下：

（1）有機(jī)物A的分子式為C₃H₄O₂，所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），反應(yīng)②中無機(jī)試劑和催化劑為液溴、鐵粉．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為
（4）有機(jī)物W發(fā)生消去反應(yīng)可得A，也能通過兩步氧化得丙二酸，則W的結(jié)構(gòu)簡式為
（5）已知（R表示烴基）：
醛和酯也能發(fā)生上述類似反應(yīng)，則化合物C（）與化合物DCH₃COOCH₂CH₃發(fā)生反應(yīng)，可直接合成有機(jī)物Q．則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，化合物C名稱為苯甲醛．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得B為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可寫出分子式并判斷出官能團(tuán)；
（2）反應(yīng)①是A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得B為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反應(yīng)②苯的鹵代反應(yīng)，要在鐵粉做催化劑的條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③為物質(zhì)B與溴苯反應(yīng)生成Q，根據(jù)B和溴苯的結(jié)構(gòu)利用元素守恒可寫出反應(yīng)③的方程式；
（4）W發(fā)生消去反應(yīng)可得A，也能通過兩步氧化得丙二酸，說明W中有一個羥基和一個羧基，且羥基連在碳鏈邊上；
（5）C與D發(fā)生信息中的反應(yīng)即羰基的α氫可與醛基中的碳氧雙鍵發(fā)生加成，生成Q，則可推知D的結(jié)構(gòu)，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C的名稱；

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₃H₄O₂，其中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：C₃H₄O₂；碳碳雙鍵、羧基；  
（2）反應(yīng)①是A與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生的酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，反應(yīng)②苯的鹵代反應(yīng)，要在鐵粉做催化劑的條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；液溴、鐵粉；
（3）反應(yīng)③為物質(zhì)B與溴苯反應(yīng)生成Q，根據(jù)B和溴苯的結(jié)構(gòu)利用元素守恒可寫出反應(yīng)③的方程式為，
故答案為：；
（4）W發(fā)生消去反應(yīng)可得A，也能通過兩步氧化得丙二酸，說明W中有一個羥基和一個羧基，且羥基連在碳鏈邊上，所以W為，
故答案為：；
（5）C與D發(fā)生信息中的反應(yīng)即羰基的α氫可與醛基中的碳氧雙鍵發(fā)生加成，生成Q，則可推知D的結(jié)構(gòu)為CH₃COOCH₂CH₃，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C的名稱為苯甲醛，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₃；苯甲醛．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型，注意第（5）問中的信息的理解，題目難度中等．