Question

【題目】麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示。NBS是一種選擇性溴代試劑。

已知：

（1）其中A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為__。

（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是_____________________，

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________。

（4）寫出C→D的化學(xué)方程式_____________________________________________________。

（5）化合物F的芳香族同分異構(gòu)體有多種，M和N是其中的兩類，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如下：

①已知M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(寫兩種)____________、______________________。

②已知N分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則N的結(jié)構(gòu)有_____種。

（6）參照上述合成路線及信息，設(shè)計(jì)一條以乙醇為原料制備CH3CHOHCOCH3的流程:

CH3CH2OH →________________________________________

Answer 1

【答案】 羥基 NaOH溶液 加熱 5種 CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHC≡CHCH3CHOHCOCH3

【解析】A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，則=7余8，則A的分子式為C7H8，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為，D為．E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素。

(1)根據(jù)上面的分析可知，A為，E中含氧官能團(tuán)為羥基，故答案為：；羥基；

(2)反應(yīng)B→C是鹵代烴的堿性水解，所以反應(yīng)條件和試劑是氫氧化鈉水溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；

(3)F為，故答案為：；

(4)C→D的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；

(5)F為，化合物F的芳香族同分異構(gòu)體有多種，M和N是其中的兩類。

①已知M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明M中含有酚羥基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：；；

②已知N分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則N的結(jié)構(gòu)有：CH3COOCH2-；-COOCH2CH3；HCOOCH(CH3)- ；CH3CH2COO-；-CH2COOCH3，共5種，故答案為：5；

(6)以乙醇為原料制備CH3CHOHCOCH3，可以首先將乙醇氧化為乙醛，乙醛與炔鈉反應(yīng)生成CH3CHOHC≡CH，CH3CHOHC≡CH再水解即可，合成路線為CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHC≡CH CH3CHOHCOCH3，故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHC≡CH CH3CHOHCOCH3。