Question

15．如圖是由甲苯合成乙酰水楊酸和酚酞的合成路線．

（1）寫出“甲苯→A”的化學(xué)方程式．
（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式，E分子中的含氧官能團(tuán)名稱為羧基、羥基；
（3）上述涉及反應(yīng)中，“E→酚酞”發(fā)生的反應(yīng)類型是取代或酯化反應(yīng)．
（4）寫出符合下列條件的乙酰水楊酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或的鄰、間、對的任意一種．
①遇FeCl₃溶液顯紫色，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)，③苯環(huán)上只有2個取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色．
（5）寫出乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（6）由D合成E有多步，請設(shè)計出D→E的合成路線（有機(jī)物均用結(jié)構(gòu)簡式表示）．
（合成路線常用的表示方式為：D$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)條件}$…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)條件}$E）

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲苯與溴在鐵粉作催化劑的條件下生成A為，A發(fā)生水解得B為，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得乙酰水楊酸，比較和酚酞的結(jié)構(gòu)可知，與反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得，再與反應(yīng)得E為，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲苯與溴在鐵粉作催化劑的條件下生成A為，A發(fā)生水解得B為，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得乙酰水楊酸，比較和酚酞的結(jié)構(gòu)可知，與反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得，再與反應(yīng)得E為，

（1）“甲苯→A”的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（2）C為，E為，E分子中的含氧官能團(tuán)名稱為羧基、羥基，
故答案為：；羧基、羥基；
（3）上述涉及反應(yīng)中，“E→酚酞”發(fā)生的反應(yīng)類型是取代或酯化反應(yīng)，
故答案為：取代或酯化反應(yīng)；
（4）乙酰水楊酸的一種同分異構(gòu)體，符合下列條件①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明有羧基，③苯環(huán)上只有2個取代基，④能使溴的CCl₄溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 或的鄰、間、對的任意一種，
故答案為：或的鄰、間、對的任意一種；

（5）乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）根據(jù)上面的分析可知，D→E的合成路線為　，
故答案為：；

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及反應(yīng)條件來推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意體會正逆合成法的綜合應(yīng)用來分析，題目難度中等．