Question

1．化合物D是一種藥物雷洛昔芬的中間體．可以通過以下方法合成：

（1）化合物B中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和酯基（填官能團(tuán)名稱）．
（2）試劑X的分子式為C₇H₁₄NCl，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或．
Ⅰ．氨基（-NH₂）與苯環(huán)直接相連Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅲ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（4）已知：CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{KOH}{→}$CH₃CH=CHCHO+H₂O
請(qǐng)寫出以、為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷有機(jī)物含有的官能團(tuán)；
（2）試劑X與A發(fā)生取代反應(yīng)，可由B和A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）C的同分異構(gòu)體Ⅰ．氨基（-NH₂）與苯環(huán)直接相連，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；Ⅲ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合C的不飽和度可知對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體含有C≡C鍵；
（4）先發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，然后氧化生成酮，與發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)可生成目標(biāo)物．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷有機(jī)物含有的官能團(tuán)為醚鍵、酯基，故答案為：醚鍵；酯基；
（2）試劑X與A發(fā)生取代反應(yīng)，可由B和A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中-OH被Cl原子代替，為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）C的同分異構(gòu)體Ⅰ．氨基（-NH₂）與苯環(huán)直接相連，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；Ⅲ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合C的不飽和度可知對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體含有C≡C鍵，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為  或  ，
故答案為：  或  ；
（4）先發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，然后氧化生成酮，與發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)可生成，流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度中等，解答時(shí)注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化判斷，注意把握題給反應(yīng)條件，為解答該題關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為有機(jī)物的合成流程的設(shè)計(jì)，注意知識(shí)的遷移和應(yīng)用．