Question

20．可降解聚合物G由芳香烴A通過如下途徑制備，質(zhì)譜法測定A相對分子質(zhì)量為102．
已知①B為高分子化合物，D的化學(xué)式為C₈H₁₀O₂
②
③碳碳雙鍵的碳上連有羥基的有機物不穩(wěn)定

（1）對于高分子G的說法不正確的是CD
A．1mol G最多能與2n mol NaOH反應(yīng)
B．一定條件下能發(fā)生取代與加成反應(yīng)
C．堿性條件下充分降解，F(xiàn)為其中一種產(chǎn)物
D．（C₉H₈O₃）_n既是高分子G的化學(xué)式也是其鏈節(jié)的化學(xué)式
（2）A的分子式為C₈H₆，
（3）寫出C→D的化學(xué)方程式+2H₂$\stackrel{一定條件}{→}$．
（4）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，
（5）以苯和乙烯為原料可合成D，請設(shè)計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下實例流程圖：
CH₃CHO $→_{催化劑/△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸/△}^{乙醇}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A相對分子質(zhì)量為102，分子中C原子最大數(shù)目=$\frac{102}{12}$=8…6，可推知A的分子式為C₈H₆，且A是芳香烴，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得到F，F(xiàn)與X反應(yīng)得到G，結(jié)合F、G的結(jié)構(gòu)可知X為CO₂．A轉(zhuǎn)化得到B為高分子化合物，B發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到C，則B為，C為，C轉(zhuǎn)化得到D，而D的化學(xué)式為C₈H₁₀O₂，應(yīng)是C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可知D為，據(jù)此解答．

解答 解：A相對分子質(zhì)量為102，分子中C原子最大數(shù)目=$\frac{102}{12}$=8…6，可推知A的分子式為C₈H₆，且A是芳香烴，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得到F，F(xiàn)與X反應(yīng)得到G，結(jié)合F、G的結(jié)構(gòu)可知X為CO₂．A轉(zhuǎn)化得到B為高分子化合物，B發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到C，則B為，C為，C轉(zhuǎn)化得到D，而D的化學(xué)式為C₈H₁₀O₂，應(yīng)是C與氫氣發(fā)生加反應(yīng)，可知D為，
（1）A．G水解得到碳酸與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molG最多能與2n mol NaOH反應(yīng)，故A正確；
B．G中含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故B正確；C．堿性條件下充分降解，會得到，再發(fā)生脫水反應(yīng)可以得到F，故C錯誤；
D、（C₉H₈O₃）_n既是高分子G的化學(xué)式，其鏈節(jié)是，故D錯誤，
故答案為：CD；
（2）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₆，
故答案為：C₈H₆；
（3）C→D的化學(xué)方程式為：+2H₂$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：+2H₂$\stackrel{一定條件}{→}$；
（4）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）以苯和乙烯為原料合成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，計算推斷A的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中分子式與結(jié)構(gòu)進行推斷，需要對給予想休息進行利用，較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力、推理能力，難度中等．