Question

3．有機物DBP常用作纖維素樹脂和聚氯乙烯的增塑劑，特別適用于硝酸纖維素涂料．具有優(yōu)良的溶解性、分散性和粘著性．由有機物A和鄰二甲苯為原料可以合成DBP．


③烴A是有機合成的重要原料．A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個數(shù)之比為3：2：2：2：l．回答下列問題：
（1）A的名稱為丙烯；A在一定條件下生成聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為
（2）D中的含氧官能團是羧基．有機物D和足量有機物C反應(yīng)生成DBP的化學(xué)方程式是
（3）下列說法正確的是ac （選填序號字母）．
a．A能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
b．與C互為同分異構(gòu)體，且含有相同官能團的有機物有2種
c．鄰二甲苯能氧化生成D說明有機物分子中基團之間存在影響
d．1mol DBP可與含4mol NaOH的溶液完全反應(yīng)
（4）有機物D有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有10種：
①屬于酚類化合物  ②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)   ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）工業(yè)上常用有機物E（C₈H₄O₃）代替D生產(chǎn)DBP．反應(yīng)分為兩步進行：
①E+C$\stackrel{濃硫酸}{→}$中間產(chǎn)物      ②中間產(chǎn)物+C $\stackrel{濃硫酸}{→}$DBP+H₂O，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A是烴，A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A為CH₃CH=CH₂；A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B，且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個數(shù)之比為3：2：2：2：1，則B為CH₃CH₂CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是烴，A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A為CH₃CH=CH₂；A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B，且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個數(shù)之比為3：2：2：2：1，則B為CH₃CH₂CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為，
（1）A為CH₃CH=CH₂，A的名稱為丙烯；
CH₃CH=CH₂在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：丙烯；；
（2）D為，D中的含氧官能團是羧基，有機物D和足量有機物C反應(yīng)生成DBP的反應(yīng)是CH₃CH₂CH₂CH₂OH與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：羧基；；
（3）a．A為CH₃CH=CH₂，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故a正確；
b．C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與C互為同分異構(gòu)體，且含有相同官能團的有機物有CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₃種、（CH₃）₂CHCH₂（OH）3種，故b錯誤；
c．因為在烷烴中甲基不能被酸性高錳酸鉀氧化，而鄰二甲苯能氧化生成D，所以說明有機物分子中基團之間存在影響，故c正確；
d．1mol DBP可與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)，故d錯誤；
故選：ac；
（4）D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①屬于酚類化合物，說明含有酚羥基；  
②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有羧基；   
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有-CHO；
如果-CHO、-OH、-COOH三種官能團，且-CHO、-OH位于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)，
如果-CHO、-OH、-COOH三種官能團，且-CHO、-OH位于間位，有4種結(jié)構(gòu)，
如果-CHO、-OH、-COOH三種官能團，且-CHO、-OH位于對位，有鄰間對2種結(jié)構(gòu)，
所以符合條件的有10種同分異構(gòu)體，故答案為：10；
（5）根據(jù)中間產(chǎn)物+C$\stackrel{濃硫酸}{→}$DBP+H₂O，則中間產(chǎn)物為：，又根據(jù)E+C$\stackrel{濃硫酸}{→}$中間產(chǎn)物以及E（C₈H₄0₃），則E為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)流程圖中反應(yīng)條件、結(jié)合題給信息采用知識遷移的方法進行推斷，難點是（4）題同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．