Question

（2012?黃浦區(qū)一模）有機(jī)物A（C₁₀H₂₀O₂）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑．已知：

①B分子中沒有支鏈．
②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳．
③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體．E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有

①②④

（選填序號(hào)）
①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)
（2）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是：

羧基

、

碳碳雙鍵

．
（3）寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH

．
（4）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等．已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報(bào)道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E．該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃CH（CH₃）CH₂OH+HCOOH

一定條件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O

．

Answer 1

分析：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系B連續(xù)兩次氧化得D，可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，為飽和一元酯，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，含有3個(gè)甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系B連續(xù)兩次氧化得D，可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，為飽和一元酯，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，含有3個(gè)甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以發(fā)生取代反應(yīng)，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，與羥基相連的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生氧化，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，
故答案為：①②④；
（2）D為CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能團(tuán)為羧基，F(xiàn)為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（3）與CH₃（CH₂）₃COOH、（CH₃）₃CCOOH具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，屬于羧酸，可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：
CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH；CH₃CH₂CH（CH₃）COOH；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取，反應(yīng)的方程式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH+HCOOH

一定條件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH+HCOOH

一定條件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生分析能力的考查，涉及醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)題目信息、結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，確定B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同是解題的關(guān)鍵．