Question

9．已知無(wú)水醋酸鈉和堿石灰共熱時(shí)生成CH₄的過(guò)程可簡(jiǎn)單表示如下：
CH₃COONa+NaOH $→_{△}^{CaO}$CH₄↑+Na₂CO₃
在這個(gè)反應(yīng)中CH₃COONa轉(zhuǎn)化為CH₄可看作是CH₃COONa脫去羧基的結(jié)果，故稱(chēng)其為脫羧反應(yīng)．據(jù)此回答下列問(wèn)題：
（1）1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希通過(guò)蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到一種液體，命名為苯．寫(xiě)出苯甲酸鈉（）與NaOH、生石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式：+NaOH +Na₂CO₃．
（2）由來(lái)制取需要的試劑是KMnO₄酸性溶液，下列物質(zhì)屬于苯的同系物且能被該試劑氧化的是d．

（3）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出C₆H₆的一種含叁鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃．苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類(lèi)似于烷烴，任寫(xiě)一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（4）烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱．但1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻要放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定（填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）．
（5）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的物質(zhì)的同分異構(gòu)體：．
①分子式為C₈H₁₀�、谟�2個(gè)支鏈③在一定條件下，其一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 （1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉；
（2）苯的同系物是含有一個(gè)苯環(huán)，取代基是飽和的烷烴基的烴類(lèi)，和苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳原子上至少含有一個(gè)氫原子的苯的同系物可以被氧化為苯甲酸；
（3）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個(gè)H，如果有叁鍵、環(huán)，結(jié)構(gòu)中還可含有二個(gè)雙鍵，根據(jù)叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）1，3環(huán)己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說(shuō)明苯的總能量比1，3環(huán)己二烯低，根據(jù)能量高低判斷穩(wěn)定性關(guān)系；
（5）分子式為C₈H₁₀，符合苯的同系物的結(jié)構(gòu)，②有2個(gè)支鏈③在一定條件下，其一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)上或是側(cè)鏈上只有一種等效氫原子．

解答 解：（1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉，即+NaOH +Na₂CO₃
，故答案為：+NaOH +Na₂CO₃；
（2）苯的同系物是含有一個(gè)苯環(huán)，取代基是飽和的烷烴基的烴類(lèi)，和苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳原子上至少含有一個(gè)氫原子的苯的同系物可以被氧化為苯甲酸，由來(lái)制取需要的試劑是KMnO₄酸性溶液，d中和苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳原子上含有一個(gè)氫原子，可以被氧化為苯甲酸，
故答案為：KMnO₄酸性溶液；d；
（3）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個(gè)H，如果有叁鍵、環(huán)，結(jié)構(gòu)中還可含有二個(gè)雙鍵，根據(jù)叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃，在一定條件下苯能發(fā)生取代反應(yīng)，例如在濃硫酸的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃；；
（4）1，3環(huán)己二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說(shuō)明苯的總能量比1，3環(huán)己二烯低，物質(zhì)的能量越低，越穩(wěn)定，故答案為：穩(wěn)定；


（5）分子式為C₈H₁₀，符合苯的同系物的結(jié)構(gòu)，②有2個(gè)支鏈③在一定條件下，其一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)上或是側(cè)鏈上只有一種等效氫原子，符合條件的有機(jī)物為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，本題注意C₆H₆的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)．