Question

【題目】氯丁橡膠有良好的物理機械性能，在工業(yè)上有著廣泛的應用。2-氯-1，3-丁二烯是制備氯丁橡膠的原料，它只比1，3-丁二烯多了一個氯原子，但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應，不能通過1，3-丁二烯直接與氯氣反應制得。工業(yè)上主要用丙烯、1,3-丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫(yī)藥中間體G,，合成路線如下：

已知：①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應；

②RCH2COOH

（1）A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（2）C中含氧官能團的名稱是________，反應B到C的反應類型為____。

（3）寫出E→F反應的化學方程式：_______。

（4）與D互為同系物的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體有_____種。

（5）用簡要語言表述檢驗B中所含官能團的實驗方法：_______。

（6）以A為起始原料合成氯丁橡膠的線路為（其它試劑任選）______。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 加成反應 HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 9種 取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵

【解析】

根據(jù)流程圖，1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成，生成A，A為1，4-二溴-2-丁烯（）；與氫氣加成后生成1，4-二溴丁烷（）；丙烯催化氧化生成B，B為CH2=CHCHO，C的相對分子質(zhì)量比B大18，說明B與水加成反應生成C，C為HOCH2-CH2-CHO，催化氧化生成D（丙二醛），與銀氨溶液反應生成E（丙二酸），與乙醇酯化生成F()；根據(jù)信息，F()與反應生成，進一步反應生成G()，據(jù)此解答。

（1）A為1，4-二溴-2-丁烯（），其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

（2）C為HOCH2-CH2-CHO，含有的含氧官能團是羥基、醛基；B與水加成反應生成C，所以反應B到C的反應類型為加成反應，

故答案為：羥基、醛基；加成反應；

（3）有機物E為丙二酸，與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成F()，化學方程式為：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O，

故答案為：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

（4）有機物G的分子式為C6H10O2，與D互為同系物，有機物為二元醛類，滿足條件的有機物可看作正丁烷或異丁烷中的兩個氫原子被兩個醛基取代的產(chǎn)物，用定一移一的方法分析可能的結(jié)構(gòu)共有9種，

故答案為：9；

（5）有機物B為CH2=CHCHO，含有醛基和碳碳雙鍵，由于醛基的還原性較強，先檢驗醛基，然后再檢驗碳碳雙鍵；具體操作如下：取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵，

故答案為：取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；

（6）A為，在堿性條件下發(fā)生取代反應生成二元烯醇，然后再與氯化氫發(fā)生加成反應生成，該有機物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成；該有機物發(fā)生加聚反應生成高分子；具體流程為：，

故答案為：。