Question

【題目】【加試題】白藜蘆醇是腫瘤、心血管病的預(yù)防藥，主要來(lái)源于花生、葡萄、桑葚等植物。合成路線如下：

（1）下列說(shuō)法不正確的是__________

A.第①步由A生成B的過(guò)程中，副產(chǎn)物主要為：

B.X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定條件下1molX能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.第⑤步既發(fā)生取代反應(yīng)，又發(fā)生了消去反應(yīng)

D.化合物C的分子式為C17H22O4

（2）寫出白藜蘆醇與足量濃溴水反應(yīng)后生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

（3）B與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成Y，Y經(jīng)過(guò)兩步氧化生成Z（C8H8O3），寫出Y、Z在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________。

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②1H核磁共振譜顯示有4個(gè)吸收峰，峰面積之比為1：1：2：6

（5）模仿上述合成路線，以乙烯為原料合成CH3CH(OH)CH2CH3，設(shè)計(jì)合成路線_________。（無(wú)機(jī)試劑任選）

Answer 1

【答案】AD

【解析】

本題考查有機(jī)物的合成，涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)合成路線，根據(jù)所學(xué)基本知識(shí)解答。

（1）A.在光照條件下，有機(jī)物與氯氣的發(fā)生取代反應(yīng)，Cl原子取代烷烴基上的氫原子，不會(huì)取代苯環(huán)上的氫原子，故A錯(cuò)誤；B.根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中有1個(gè)醛基和1個(gè)苯環(huán)，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定條件下1molX能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；C.根據(jù)有機(jī)物C和白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)照可知，醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，醚鍵上的甲基發(fā)生取代反應(yīng)生成酚羥基，故C正確；D.根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物C的分子式為C17H20O4，故D錯(cuò)誤；故選AD。

（2）白藜蘆醇中有3個(gè)酚羥基，酚羥基與濃溴水發(fā)生鄰、對(duì)位的取代反應(yīng)，還有一個(gè)碳碳雙鍵，與濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則反應(yīng)后生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）B為，B與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成的Y為，有機(jī)物Y中-CH2OH能發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成-COOH，所以Y經(jīng)過(guò)兩步氧化生成的Z（C8H8O3）為，羧酸與醇在濃硫酸作用下能發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，則Y、Z在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）X為，X的同分異構(gòu)體，①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②1H核磁共振譜顯示有4個(gè)吸收峰，峰面積之比為1：1：2：6，符合條件的有機(jī)物為。

（5）根據(jù)上述合成路線，乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烷，氯乙烷與Mg/乙醚反應(yīng)生成CH3CH2MgCl，乙烯發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛與CH3CH2MgCl反應(yīng)生成，然后酸性條件下生成目標(biāo)產(chǎn)物CH3CH(OH)CH2CH3，合成路線為：。