Question

已知：



Ⅱ．某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍．A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測定碳、氫的質(zhì)量分數(shù)分別為73.2%和7.32%．A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H₂O等）已略去．



（1）步驟Ⅰ的目的是______ F→H的反應類型是______；
（2）氣體G的相對分子質(zhì)量是44，則C的結(jié)構(gòu)簡式是______；A的結(jié)構(gòu)簡式是______；
（3）上述轉(zhuǎn)化中B→D的化學方程式是______
（4）F在一定條件下可發(fā)生酯化反應，生成M（M與FeCl₃溶液反應，溶液呈紫色；M分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個七元環(huán)），請寫出該反應的化學方程式______．
（5）已知A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：
①K與FeC1₃溶液反應，溶液呈紫色；②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應；
③K分子中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫．
符合上述條件的K的同分異構(gòu)體有______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式______．

Answer 1

某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，故A的相對分子質(zhì)量為82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為73.2%，故分子N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.32%

1

=12，則N（O）=

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，考慮含有苯環(huán)，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氫氧化銅氧化，故B、C都含有-CHO，由H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成H，F(xiàn)為

，根據(jù)反應信息可知，D為





，B為





，結(jié)合A的分子式及反應信息可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A為





，C與新制氫氧化銅反應生成E，E新制氫氧化銅反應生成G，G的相對分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO₂，
（1）酚羥基容易被氧化，步驟Ⅰ的目的是保護酚羥基，F(xiàn)→H的反應類型是縮聚反應，

故答案為：保護酚羥基，以防同時被氧化；縮聚反應；
（2）由上述分析可知，C為HCHO，A為





，故答案為：HCHO，





；

（3）B→D的化學方程式是：





+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：





+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）F在一定條件下可發(fā)生酯化反應，生成M，M與FeCl₃反應，溶液呈紫色，說明分子中含有酚羥基，且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個七元環(huán)，故M為

，該反應的化學方程式為：



，

故答案為：



；
（5）A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：①K與FeCl₃反應，溶液呈紫色，分子中含有酚羥基，②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，③K分子中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫，兩個取代基處于對位，符合條件的K可能的結(jié)構(gòu)簡式為：

，
故答案為：5，

等．