Question

【題目】藥物中間體M的合成路線流程圖如圖：

已知：

（R、R’、R”為H或烴基）

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A為芳香烴，名稱為___。

(2)化合物C含有的官能團(tuán)名稱為__。

(3)下列說(shuō)法中正確的是__。

A.化合物A只有1種結(jié)構(gòu)可以證明苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)

B.可利用酸性KMnO4溶液實(shí)現(xiàn)A→B的轉(zhuǎn)化

C.化合物C具有弱堿性

D.步驟④、⑤、⑥所屬的有機(jī)反應(yīng)類型各不相同

(4)步驟⑥可得到一種與G分子式相同的有機(jī)副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。

(5)有機(jī)物H與氫氣加成的產(chǎn)物J存在多種同分異構(gòu)體。寫出一種同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜檢測(cè)表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

(6)寫出I+G→M的化學(xué)方程式（可用字母G和M分別代替物質(zhì)G和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）__。

(7)設(shè)計(jì)以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖_____(無(wú)機(jī)試劑任選)。

合成路線流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 羥基、氨基 ABCD

【解析】

由D的結(jié)構(gòu)及A的分子式，可確定A為，B為。參照G，由E和可推出F為,I為。

(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得出其名稱為鄰二甲苯。答案為：鄰二甲苯；

(2)依據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可確定含有的官能團(tuán)名稱為羥基、氨基。答案為：羥基、氨基；

(3)A.鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，可以證明苯環(huán)不是單雙鍵交替，A正確；

B.酸性KMnO4溶液可將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸，B正確；

C.化合物C分子中含有氨基，具有弱堿性，C正確；

D.步驟④、⑤、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為屬于取代、加成、消去，D正確。答案為：ABCD；

(4)步驟⑥中，脫水時(shí)，脫去羥基右邊的氫原子得G，脫去左邊的氫原子，則得有機(jī)副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。答案為：；

(5)有機(jī)物H與氫氣加成的產(chǎn)物J為，同時(shí)符合條件“①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜檢測(cè)表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子”的同分異構(gòu)體，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)、酚羥基，考慮到氫原子有4種，只能在對(duì)位上連接-CH2Cl，于是得出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：；

(6) I+G→M的化學(xué)方程式為。答案為：；

(7)以和CH3CH2OH為原料制備時(shí)，需利用信息。將乙醇氧化為乙醛，再氧化為乙酸，最后酯化生成乙酸乙酯，再與苯甲醛發(fā)生信息中提供的反應(yīng)，從而獲得目標(biāo)有機(jī)物。合成路線為：答案為：。