Question

相對分子質(zhì)量為120的芳香烴X在光照條件下與Cl₂反應(yīng)只能得到2種一氯代物A和B，且這兩種一氯代物發(fā)生消去反應(yīng)只能得到一種有機物C．該有機物X經(jīng)過如圖的一系列反應(yīng)，最終合成了含有三個六元環(huán)的有機物H和聚合物J．
[已知：光照條件下芳香烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，氯原子只取代烷基上的氫原子，例：]

（1）X的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
（2）①～⑨反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有：

 

．（填序號）
（3）反應(yīng)①的反應(yīng)條件是：

 

；反應(yīng)⑧的反應(yīng)條件是：

 

．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式；

 

．
（5）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：

 

．
（6）屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

 

個；寫出其中一個同分異構(gòu)體：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對分子質(zhì)量為120的芳香烴X，令組成為C_xH_y，則12x+y=120，則x=9，y=12，則X的分子式為C₉H₁₂，符合通式C_nH_2n-6，該芳香烴X為苯的同系物，X在光照條件下與Cl₂反應(yīng)只能得到2種一氯代物，且這兩種一氯代物發(fā)生消去反應(yīng)只能得到一種有機物C，則X為，則A和B可以為：或；A或B發(fā)生消去反應(yīng)可得到C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生催化氧化生成F為，F(xiàn)進一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，結(jié)合H的分子式可知，2分子G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則H為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成I，I發(fā)生加聚反應(yīng)得到J，則I為，J為，據(jù)此解答．

解答： 解：相對分子質(zhì)量為120的芳香烴X，令組成為C_xH_y，則12x+y=120，則x=9，y=12，則X的分子式為C₉H₁₂，符合通式C_nH_2n-6，該芳香烴X為苯的同系物，X在光照條件下與Cl₂反應(yīng)只能得到2種一氯代物，且這兩種一氯代物發(fā)生消去反應(yīng)只能得到一種有機物C，則X為，則A和B可以為：或；A或B發(fā)生消去反應(yīng)可得到C為，C越溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生催化氧化生成F為，F(xiàn)進一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，結(jié)合H的分子式可知，2分子G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則H為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成I，I發(fā)生加聚反應(yīng)得到J，則I為，J為，
（1）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；
（2）①～⑨反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有：④⑦，故答案為：④⑦；
（3）反應(yīng)①是鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是：氫氧化鈉醇溶液、加熱；反應(yīng)⑧是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是：濃硫酸、加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；濃硫酸、加熱；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（（6）屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的F（）的同分異構(gòu)體的數(shù)目有6種：、、、、、，
故答案為：6；等．

點評：本題考查有機物的推斷，關(guān)鍵是確定X的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件利用順推法進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．