Question

有機(jī)化合物M合成路線如圖所示．

已知：①C可以分別與碳酸氫鈉溶液及鈉反應(yīng)，4.6g鈉與0.1mol有機(jī)物C反應(yīng)可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體2.24 L．
②請(qǐng)回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

；反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

 

；
（2）一定條件下，下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是

 

；
A．FeCl₃溶液    B．氫溴酸    C．O₂ D．酸性KMnO₄
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；B的名稱是

 

；
（4）寫出反應(yīng)②化學(xué)反應(yīng)方程式

 

；
（5）與A互為同系物的同分異構(gòu)體共有（不包括A）

 

種．
（6）E是D的同分異構(gòu)體，E屬芳香族化合物，有4種不同環(huán)境的氫，寫出符合相關(guān)條件的E的結(jié)構(gòu)式

 

，檢驗(yàn)E中含氧官能團(tuán)的試劑是

 

，現(xiàn)象是

 

．

Answer 1

分析：由合成流程圖可知，利用M的結(jié)構(gòu)逆推可知A為CH₂=CHCH（CH₃）₂，B為BrCH₂CHBrCH₃，C可以分別與碳酸氫鈉溶液及鈉反應(yīng)，結(jié)合流程圖可知含-COOH、-OH，4.6g鈉與0.1mol有機(jī)物C反應(yīng)可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體2.24 L，所以C為，D為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：由合成流程圖可知，利用M的結(jié)構(gòu)逆推可知A為CH₂=CHCH（CH₃）₂，B為BrCH₂CHBrCH₃，C可以分別與碳酸氫鈉溶液及鈉反應(yīng)，結(jié)合流程圖可知含-COOH、-OH，4.6g鈉與0.1mol有機(jī)物C反應(yīng)可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體2.24 L，所以C為，D為，
（1）反應(yīng)①為丙烯與溴的加成反應(yīng)，由信息可知反應(yīng)③為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）C為，含C=C、-COOH、-OH，能發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，但不能與氯化鐵溶液反應(yīng)，故答案為：a；
（3）由上述分析可知A為CH₂=CHCH（CH₃）₂；B為1，2-二溴丙烷，故答案為：CH₂=CHCH（CH₃）₂；1，2-二溴丙烷；
（4）反應(yīng)②化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）與A互為同系物的同分異構(gòu)體含C=C鍵，同分異構(gòu)體為CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH=C（CH₃）₂，共4種，故答案為：4；
（6）D為，E是D的同分異構(gòu)體，E屬芳香族化合物，含苯環(huán)，有4種不同環(huán)境的氫，則符合條件的同分異構(gòu)體為，E中含氧官能團(tuán)為酚-OH，可利用三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)來檢驗(yàn)，觀察到溶液顯紫色，故答案為：；三氯化鐵溶液；溶液顯紫色．

點(diǎn)評(píng)：本題綜合考查有機(jī)物的推斷和合成，綜合考查學(xué)生的分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，為高考常見題型，該題難點(diǎn)為（6），注意同分異構(gòu)體的判斷．