Question

工業(yè)合成有機(jī)物F路線如下：

（1）有機(jī)物D中含氧的官能團(tuán)名稱為

羰基

和

酯基

．
（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）在上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中，設(shè)計(jì)步驟（b）和（d）的目的是

保護(hù)醇-OH

．
（4）寫出步驟（d）的化學(xué)反應(yīng)方程式

．
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
A．屬于芳香化合物                           B．核磁共振氫譜有四個(gè)峰
C．1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOH         D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）已知：，寫出以乙醇和為原料制備的合成路線圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷官能團(tuán)；
（2）對(duì)比E和F的分子式結(jié)合反應(yīng)條件可知E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，以此可判斷F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）b到d反應(yīng)前后不變的為-OH，過(guò)程中發(fā)生氧化反應(yīng)，則肯定為保護(hù)羥基不被氧化；
（4）步驟d 的反應(yīng)為酯基的水解；
（5）A．屬于芳香化合物，應(yīng)含有苯環(huán)；B．核磁共振氫譜有四個(gè)峰，說(shuō)明四種性質(zhì)不同的H；
C．1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOH，應(yīng)含有2個(gè)能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)；D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，以此判斷；
（6）乙醇先氧化為乙醛，然后在HCN作用下反應(yīng)生成羥基丙酸，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸；在NaBH₄作用下生成，然后與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)物．

解答：解：（1）分析有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物D中含氧的官能團(tuán)名稱為羰基、酯基，故答案為：羰基；酯基；
（2）對(duì)比E和F的分子式結(jié)合反應(yīng)條件可知E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則F應(yīng)為，故答案為：；
（3）b到d反應(yīng)前后不變的為-OH，過(guò)程中發(fā)生氧化反應(yīng)，則肯定為保護(hù)羥基不被氧化，故答案為：保護(hù)醇-OH；
（4）步驟d 的反應(yīng)為酯基的水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）A．屬于芳香化合物，應(yīng)含有苯環(huán)；
B．核磁共振氫譜有四個(gè)峰，說(shuō)明四種性質(zhì)不同的H；
C．1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOH，應(yīng)含有2個(gè)能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)；
D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（6）乙醇先氧化為乙醛，然后在HCN作用下反應(yīng)生成羥基丙酸，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸；在NaBH₄作用下生成，然后與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)物，反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，解答的關(guān)鍵是把握題給信息，根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的變化判斷有機(jī)物的反應(yīng)類型，書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，易錯(cuò)點(diǎn)為（6），注意結(jié)合題意可逆向推斷．