Question

【題目】某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料，按下列路線合成抗血栓藥物﹣﹣新抗凝．

已知：
RCHO+CH3COR′ RCH═CHCOR′
請回答：
（1）同時符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體種．
①紅光光譜標明分子中含有 結(jié)構(gòu)；
②1H﹣NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子．
（2）設(shè)計F→G的化學方程式 ．
（3）下列說法不正確的是 ．
A.化合物B能使Br2水褪色
B.化合物C能與新制氫氧化銅反應(yīng)
C.化合物F能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)
D.新抗凝的分子式為C19H16O6
（4）寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A ．
（5）G→H的化學方程式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）4
（2） +（CH3CO）2O ? +CH3COOH
（3）AD
（4）
（5） +CH3OH
【解析】解：由E、H分子式與新抗凝的結(jié)構(gòu)簡式可知，E與H發(fā)生加成反應(yīng)生成新抗凝，可推知E為 ，H為 ．C與D發(fā)生信息中反應(yīng)得到E，可推知C為 ，D為 ．甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應(yīng)生成A為 ，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為 ，B發(fā)生水解反應(yīng)生成 ，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成C．水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為 ，F(xiàn)與乙酸酐反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到H，可知G為 ．
（1.）同時符合下列條件的A（ ）的所有同分異構(gòu)體：①紅光光譜標明分子中含有 結(jié)構(gòu)，說明含有羧基或酯基，②1H﹣NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有： ，所以答案是：4；
（2.）F→G的化學方程式： +（CH3CO）2O +CH3COOH，所以答案是： +（CH3CO）2O +CH3COOH；
（3.）A．化合物B為 ，不能使Br2/CCl4溶液褪色，故A錯誤；B．化合物C為 ，含有醛基，能與新制氫氧化銅反應(yīng)，故B正確；C．化合物F為 ，含有酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；D．由新抗凝的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C19H15NO6 ， 故D錯誤．故選：AD；
（4.）A的結(jié)構(gòu)簡式為： ，所以答案是： ；
（5.）G→H的化學方程式是： +CH3OH，所以答案是： +CH3OH．