Question

11．2006年5月，齊齊哈爾第二制藥廠生產(chǎn)的假藥“亮菌甲素注射液”導(dǎo)致多名患者腎功能衰竭．“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡式為：它配以輔料丙二醇溶成針劑用于臨床．假藥中使用廉價的二甘醇作為輔料，二甘醇為工業(yè)溶劑，有很強(qiáng)的毒性．請回答下列問題：
（3）下列有關(guān)“亮菌甲素”的敘述正確的是AC（填字母）．
A．“亮菌甲素”能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”的分子式是C₁₂H₁₀O₅
D．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)只有2種
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個羥基連在同一個碳原子上的物質(zhì)不存在．寫出其所有屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）依據(jù)核磁共振氫譜分析，二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1．又知二甘醇中含碳、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H₂．寫出二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 （3）含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH及-COOC-，結(jié)合烯烴、酚、醇、酯的性質(zhì)分析；
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個-OH在不同的C原子上，屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH），
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH）；
（5）根據(jù)元素的含量判斷分子式，二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，說明分子中有3種不同的H，且個數(shù)比為2：2；1，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH₂，說明含有2個-OH，以此解答該題．

解答 解：（3）A．“亮菌甲素”含苯環(huán)和雙鍵，能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B．含雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B錯誤；
C．“亮菌甲素”的分子式是C₁₂H₁₀O₅，故C正確；
D．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)為酚-OH、醇-OH及-COOC-，有3種，故D錯誤；
故答案為：AC；   
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個-OH在不同的C原子上，屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH），
故答案為：；
（5）二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，則C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都為$\frac{1-9.4%}{2}$=45.3%，則分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{0.453}{12}$：$\frac{0.453}{16}$：$\frac{0.094}{1}$=4：3：10，分子式應(yīng)為C₄H₁₀O₃，
二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，說明分子中有3種不同的H，且個數(shù)比為2：2；1，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH₂，說明含有2個-OH，則二甘醇結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．
故答案為：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，易錯點(diǎn)為（3），注意分子式的推斷為解答該題的關(guān)鍵，結(jié)合題目信息分析可能具有的結(jié)構(gòu)．