Question

【題目】化合物M（C16H14O2）是一種香料，工業(yè)上利用烴A和甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：①氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25 g/L；

②醛在堿性溶液中能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛：

。

請回答下列問題：

（1）F的名稱是_____________；G中含有的官能團(tuán)名稱是_________________。

（2）寫出D→E的化學(xué)方程式_______________________________________。

（3）A→B的反應(yīng)類型是________________；M的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。

（4）同時(shí)滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體有_____種（不考慮立體異構(gòu)）。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③除苯環(huán)以外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

（5）以乙醇為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成1-丁烯，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物），用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】（1）苯甲醛 碳碳雙鍵和醛基

（2）

（3）加成反應(yīng)

（4）16

（5）

【解析】氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25 g/L，則A的相對分子質(zhì)量是1.25×22.4＝28，因此A是乙烯；乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，即B是乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，C是乙醛。E也發(fā)生催化氧化生成F，F(xiàn)和C發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成G，所以F是苯甲醛，E是苯甲醇，D是。G是，G發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H，H酸化生成K，則K是，K與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）F的名稱是苯甲醛；G中含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和醛基。

（2）D→E的化學(xué)方程式為。

（3）A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；M的結(jié)構(gòu)簡式是。

（4）①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③除苯環(huán)以外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則如果含有3個(gè)取代基，應(yīng)該是－OH、－CHO和－CH＝CH2，根據(jù)定一議二的原則可知有10種；如果含有兩個(gè)取代基，則應(yīng)該是－OH和－CH＝CHCHO或－OH和－C(CHO)＝CH2，均有鄰間對三種，共計(jì)16種。其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）根據(jù)已知信息可知其合成路線為

。