Question

相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，現(xiàn)以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：Ⅰ．

KMnO4/H+

Ⅱ．

Fe/HCl

（苯胺，易被氧化）

請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）反應(yīng)②的類型是

 

．
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

 

．
（4）試寫出生成高分子化合物M的化學(xué)方程式：

 

．

（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和1個羥基的芳香族化合物有

 

種（不存在-O-O-）．
（6）用和其他無機化合物合成最合理步驟的反應(yīng)類型依次是：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：（1）（2）（3）某芳香烴X的相對分子質(zhì)量為92，令其分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為；
（4）含有羧基、羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物M；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和1個羥基的芳香族化合物，不存在-O-O-結(jié)構(gòu)，該化合物為甲酸與酚形成的酯，故異構(gòu)體中含有-OOCH、1個-OH，有鄰、間、對三種位置；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答： 解：某芳香烴X的相對分子質(zhì)量為92，令其分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．
（1）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）反應(yīng)②是在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑤是C為與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

故答案為：；
（4）含有羧基、羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物M，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和1個羥基的芳香族化合物，不存在-O-O-結(jié)構(gòu)，該化合物為甲酸與酚形成的酯，故異構(gòu)體中含有-OOCH、1個-OH，有鄰、間、對三種位置，故答案為：3；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．

點評：本題考查有機物的推斷于合成、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，難度中等，根據(jù)X的相對分子質(zhì)量計算A的分子式，結(jié)合A的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析推理能力，是有機熱點題型．