Question

如下圖所示：

淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D（C₆H₁₄O₆）。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易，R—CH₂OH次之，最難。

請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。

A._________；B._________；C._________；D._________；E._________；F._________。

Answer 1

思路解析：淀粉水解的產(chǎn)物A可能是麥芽糖，也可能是葡萄糖，由于氧化反應(yīng)不會改變糖分子中的碳原子數(shù)，由B、C的分子組成可知A為葡萄糖。

A（C₆H₁₂O₆）生成B（C₆H₁₂O₇），分子中只增加了一個氧原子，C、H原子數(shù)沒變，發(fā)生的是—CHO—COOH的氧化，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OH（CHOH）₄COOH。

C比B分子多一個氧原子，說明A生成C時不但發(fā)生—CHO—COOH的氧化，—CH₂OH也發(fā)生了氧化反應(yīng)，由題意不發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知C發(fā)生的是—CH₂OH—COOH的氧化，C的結(jié)構(gòu)簡式為：

由于葡萄糖A還原只能生成己六醇，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：

CH₂OH（CHOH）₄CH₂OH

B.HOCH₂（CHOH）₄COOH中既有—COOH又有—OH，所以可以分子間脫水得到E、F。

答案：A.HOCH₂（CHOH）₄CHO                B.HOCH₂(CHOH)₄COOH

         C.HOOCH₂(CHOH)₄COOH              D.HOCH₂(CHOH)₄CH₂OH