Question

烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮．例如：

上述反應可用來推斷烯烴的結構．一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C．化合物B 的分子式為C₅H₁₀O，B無銀鏡反應，催化加氫生成D．D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結構的物質(zhì)E．反應圖示如下：

回答下列問題：
（1）D中含有官能團的名稱

 

（2）D+F→G的化學方程式是：

 

C與銀氨溶液反應的化學方程式是：

 

（3）A的結構簡式為

 

（4）化合物A的某種同分異構體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的同分異構體的結構簡式有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C，B無銀鏡反應，則B屬于酮，B的分子式為C₅H₁₀O，與氫氣發(fā)生加成反應生成D為一元醇，D在濃硫酸存在下加熱生成E，E能使溴水褪色，應是發(fā)生消去反應，而只得到一種結構的物質(zhì)E，D應為對稱結構，則D為（CH₃CH₂）₂CHOH，B為（CH₃CH₂）₂C=O，E為CH₃CH₂CH=CHCH₃．C發(fā)生銀鏡反應反應生成F，則C含有醛基，F(xiàn)含有羧基，D與F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成G，由G的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂COOH，逆推可知C為CH₃CH₂CHO，故A為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，D與F生成G為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答： 解：鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C，B無銀鏡反應，則B屬于酮，B的分子式為C₅H₁₀O，與氫氣發(fā)生加成反應生成D為一元醇，D在濃硫酸存在下加熱生成E，E能使溴水褪色，應是發(fā)生消去反應，而只得到一種結構的物質(zhì)E，D應為對稱結構，則D為（CH₃CH₂）₂CHOH，B為（CH₃CH₂）₂C=O，E為CH₃CH₂CH=CHCH₃．C發(fā)生銀鏡反應反應生成F，則C含有醛基，F(xiàn)含有羧基，D與F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成G，由G的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂COOH，逆推可知C為CH₃CH₂CHO，故A為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，D與F生成G為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，
（1）D為（CH₃CH₂）₂CHOH，含有官能團為：羥基，故答案為：羥基；
（2）D+F→G的化學方程式是：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O，
C與銀氨溶液反應的化學方程式是：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O；
CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（3）由上述分析可知，A的結構簡式為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，故答案為：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）化合物（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃ 的某種同分異構體通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，該同分異構體為對稱結構，符合該條件的異構體的結構簡式有：CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂CH₃，共有3種，
故答案為：3．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，關鍵是確定B的結構簡式，結合轉(zhuǎn)化關系與G的分子式進而確定F的結構簡式，再利用逆推法進行推斷，對學生的理解推理有一定的要求，難度中等．