Question

2．Ⅰ．已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化．
$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
Ⅱ．已知F具有如下特點(diǎn)：
①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②1mol F最多可消耗2mol NaOH；
③F只有一個(gè)環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
請(qǐng)根據(jù)如圖回答問(wèn)題：
（1）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為178，其燃燒產(chǎn)物中n（CO₂）：n（ H₂O）=2：1，則B的分子式是C₁₀H₁₀O₃，
所有可能的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或
（2）寫(xiě)出①（在NaOH溶液加熱）的反應(yīng)方程式：CH₃CH（Br）OOCCH₃+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO+NaBr+H₂O．寫(xiě)出③（在新制Cu（OH）₂溶液加熱）的反應(yīng)方程式：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（3）F的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的芳香族化合物有6種．

Answer 1

分析 A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，結(jié)合題中信息可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D酸化得到E，C氧化得到E，則D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為178，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以x=y，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知：x=y=$\frac{178-48}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₃，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₃+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O₂，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②1molF最多可消耗2mol NaOH；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有2個(gè)酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且3個(gè)取代基處于間位或臨位，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，據(jù)此解答

解答 解：（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量為178，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以x=y，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知：x=y=$\frac{178-48}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₃，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₃+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O₂，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②1molF最多可消耗2mol NaOH；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有2個(gè)酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且3個(gè)取代基處于間位或臨位，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，故答案為：C₁₀ H₁₀O₃；或；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為CH₃CH（Br）OOCCH₃+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO+NaBr+H₂O，反應(yīng)③是乙醛催化氧化生成乙酸，反應(yīng)化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案為：CH₃CH（Br）OOCCH₃+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO+NaBr+H₂O； CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）F的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為5，除苯環(huán)外還有2個(gè)C原子和2個(gè)O原子，F(xiàn)的同分異構(gòu)體，屬于酯類(lèi)且含有苯環(huán)的結(jié)結(jié)構(gòu)可能有酚羥基與乙酸形成的酯1種，苯甲酸與乙醇形成的酯1種，苯甲醇與甲酸形成的酯1種，酚羥基與甲酸形成的酯基與1個(gè)甲基分別處以臨間對(duì)三個(gè)位置，有3種，共有6種，故答案為：6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意計(jì)算確定B的分子式，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的變化為突破口進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．