Question

在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)物分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)活性發(fā)生顯著的變化．
①實(shí)驗(yàn)表明，丙酸CH₃CH₂COOH分子中“-CH₂-”上的碳?xì)滏I因與“-COOH”相鄰，反應(yīng)活性明顯增強(qiáng)，比如，在紅磷存在時(shí)，丙酸可與液溴反應(yīng)生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）．
②已知含有“-C=C=C-”結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在．請(qǐng)結(jié)合①②有關(guān)信息，分析如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

；圖中A所發(fā)生的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

； F中所含官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵、羧基

．
（2）C→D的化學(xué)方程式為

．
（3）D不可能發(fā)生的反應(yīng)是

a

（填字母代號(hào)）．
a．水解反應(yīng)     b．消去反應(yīng)     c．中和反應(yīng)     d．酯化反應(yīng)   e．氧化反應(yīng)
（4）F有多種同分異構(gòu)體，其中含有-C≡C-且屬于甲羧酯類的有機(jī)物共有

4

種，寫出其中在核磁共振氫譜中有四個(gè)吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式

HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH

．

Answer 1

分析：由A與溴發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為，在堿性條件下水解生成B，酸化生成C為，則D為，結(jié)合題給信息可知F為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：由A與溴發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為，在堿性條件下水解生成B，酸化生成C為，則D為，結(jié)合題給信息可知F為，
（1）由以上分析可知A為，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)為，含有碳碳雙鍵、羧基等官能團(tuán)，
故答案為：；取代反應(yīng)；碳碳雙鍵、羧基；
（2）C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）D為，含有-CHO，可發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，含有-COOH，具有酸性，可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有=OH，可發(fā)生消去反應(yīng)等，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：a；
（4）F為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中含有-C≡C-且屬于甲羧酯類的有機(jī)物有
HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH、HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃等4種，其中在核磁共振氫譜中有四個(gè)吸收峰的為HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)題給信息正確推斷A為解答該題的關(guān)鍵，結(jié)合官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)可推斷其它物質(zhì)，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意同分異構(gòu)體的判斷，本題主要是位置異構(gòu)．