Question

【題目】石油裂解氣主要含有丙烯、1,3-丁二烯等不飽和烴，以它們?yōu)樵�料可合成CR橡膠和醫(yī)藥中間體G,，合成路線如下：

已知：①B、C、D 均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②

（1）A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

（2）C中含氧官能團(tuán)的名稱是____________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為____________________。

（3）寫(xiě)出E→ 反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________。

（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： __________________。

①與D 互為同系物； ②核磁共振氫譜有三組峰。

（5）用簡(jiǎn)要語(yǔ)言表述檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法：_______________________。

（6）以A為起始原料合成CR橡膠的線路為______________________（其它試劑任選）。

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 取代反應(yīng) HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O OHC(CH2)4CHO、OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO 取少量B于潔凈試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵

【解析】根據(jù)流程圖，1,3-丁二烯與溴發(fā)生1,4加成，生成A，A為1,4-二溴-2-丁烯()；與氫氣加成后生成1,4-二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成B，B為CH2=CHCHO，C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大18，說(shuō)明B與水加成生成C，C為，催化氧化生成D(丙二醛)，與銀氨溶液反應(yīng)生成E(丙二酸)，與乙醇酯化反應(yīng)生成F()；根據(jù)信息，F()與反應(yīng)生成，進(jìn)一步反應(yīng)生成G()。

(1)A為1,4-二溴-2-丁烯()，其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，正確答案：。

(2) C為，含有的官能團(tuán)有碳碳羥基、醛基；通過(guò)題給信息②可知，該過(guò)程發(fā)生了取代反應(yīng)；正確答案：碳碳雙鍵、醛基； 取代反應(yīng)。

（3）有機(jī)物E為HOOCCH2COOH，與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O ；正確答案：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O。

（4）有機(jī)物G的分子式為C6H10O2, ①與D 互為同系物；有機(jī)物D為二元醛類；②核磁共振氫譜有三組峰，具有一定的對(duì)稱性；滿足條件的有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有2種：OHC(CH2)4CHO和OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO；正確答案： OHC(CH2)4CHO和OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO。

（5）有機(jī)物B CH2=CHCHO，含有醛基和碳碳雙鍵，由于醛基的還原性較強(qiáng)，先檢驗(yàn)醛基，然后在檢驗(yàn)碳碳雙鍵；具體操作如下：取少量B于潔凈試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵 ；正確答案：取少量B于潔凈試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液色，證明含有碳碳雙鍵 。

（6）A為，在堿性環(huán)境下發(fā)生取代反應(yīng)生成二元烯醇，然后再與氯化氫發(fā)生加成生成，該有機(jī)物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成；該有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子；具體流程如下：；正確答案：。