Question

美國(guó)化學(xué)家R．F．Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．（X為鹵原子，R為取代基）
經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下：
回答下列問題：
（1）A物質(zhì)中含有的官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）M可發(fā)生的反應(yīng)類型是

 

．
a．取代反應(yīng)  b．酯化反應(yīng)    c．縮聚反應(yīng)  d．加成反應(yīng)
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

，E

 

，D

 

．
（4）在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是

 

．
（5）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（6）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上的一取代物只有兩種同分異構(gòu)體，K與FeCl₃溶液作用顯紫色．K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成M的結(jié)構(gòu)、E的分子式（C₇H₈O）及反應(yīng)信息，可知E應(yīng)為，D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C反應(yīng)生成D，結(jié)合A的分子式與D的結(jié)構(gòu)，可推知B為CH₂═CH-COOH，C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，則A為CH₂═CH-CHO，據(jù)此解答．

解答： 解：由合成M的結(jié)構(gòu)、E的分子式（C₇H₈O）及反應(yīng)信息，可知E應(yīng)為，D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C反應(yīng)生成D，結(jié)合A的分子式與D的結(jié)構(gòu)，可推知B為CH₂═CH-COOH，C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，則A為CH₂═CH-CHO，
（1）由上述分析可知，A為CH₂═CH-CHO，含有官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）M分子中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)；含有苯環(huán)、酯基等可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)與縮聚反應(yīng)，故選：ad；
（3）由上述分析可知，B為CH₂═CH-COOH，E為，D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：CH₂═CH-COOH；；CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂；
（4）在A→B的反應(yīng)中，醛基轉(zhuǎn)化為羧基，用新制Cu（OH）₂懸濁液（或新制銀氨溶液）檢驗(yàn)A是否否反應(yīng)完全，故答案為：新制Cu（OH）₂懸濁液（或新制銀氨溶液）；
（5）C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以F為（CH₃）₂CHCH=CH₂，故答案為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（6）E的一種同分異構(gòu)體K苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對(duì)位位置，K與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K中含有酚羥基．故K為，K與過量NaOH溶液共熱，酚羥基與堿發(fā)生中和反應(yīng)，-X原子在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)信息合成與推斷、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移應(yīng)用，理解題目信息是解題的關(guān)鍵，難度中等．