Question

10．物質(zhì)F是合成多種手性藥物和生物活性物質(zhì)的重要中間體，其合成路線如下：
（1）寫出A中官能團名稱碳碳雙鍵、酯基．
（2）反應①的類型為加成反應，反應④的類型為水解反應．
（3）物質(zhì)A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結構簡式為．
（4）物質(zhì)C的俗名為肉桂醛，寫出其同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式．
①能與氯化鐵溶液顯紫色；②苯環(huán)上有兩個取代基；③分子的核磁共振氫譜有4個峰．
（5）若部分C被氧化為肉桂酸，反應②將產(chǎn)生副產(chǎn)物（分子式為C₁₄H₁₅NO₃），寫出其結構簡式．
（6）已知：CH₃CHO+HCHO$\stackrel{NaOH}{→}$H₂C=CHCHO，
以、CH₃CH₂OH和為原料，合成，寫出合成流程圖（無機試劑任用）．
合成流程圖示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）由A的結構簡式可知，含有的官能團有：碳碳雙鍵、酯基；
（2）對比A、B的結構，可知反應①為加成反應；對比E、F的結構可知，反應④發(fā)生酯的水解反應；
（3）物質(zhì)A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結構簡式為；
（4）滿足下列條件物質(zhì)C的一種同分異構體的結構簡式：①能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基，③分子的核磁共振氫譜有4個峰，則另外側(cè)鏈中含有1種H原子，可以為-C≡CCH₃，且與羥基處于對位位置；
（5）部分C被氧化為肉桂酸為，肉桂酸中羧基與B中亞氨基發(fā)生脫水反應；
（6）模仿B→E的轉(zhuǎn)化進行設計，乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，乙醛與苯甲醛發(fā)生信息中反應生成，再與反應得到，最后與氫氣發(fā)生加成反應得到目標物．

解答 解：（1）由A的結構簡式可知，含有的官能團有：碳碳雙鍵、酯基，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（2）對比A、B的結構，可知反應①為加成反應；對比E、F的結構可知，反應④發(fā)生酯的水解反應，
故答案為：加成反應；水解反應；
（3）物質(zhì)A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結構簡式為，
故答案為：；
（4）滿足下列條件物質(zhì)C的一種同分異構體的結構簡式：①能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基，③分子的核磁共振氫譜有4個峰，則另外側(cè)鏈中含有1種H原子，可以為-C≡CCH₃，且與羥基處于對位位置，結構簡式為，
故答案為：；

（5）部分C被氧化為肉桂酸為，肉桂酸中羧基與B中亞氨基發(fā)生脫水反應，生成副產(chǎn)物的結構簡式為，
故答案為：；
；
（6）模仿B→E的轉(zhuǎn)化進行設計，乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，乙醛與苯甲醛發(fā)生信息中反應生成，再與反應得到，最后與氫氣發(fā)生加成反應得到目標物，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，是對有機化學的綜合考查，注意利用轉(zhuǎn)化關系進行合成路線的設計，較好的考查學生自學能力、知識遷移運用能力，難度中等．