Question

（2008?南京一模）維生素C（分子式為C₆H₈O₆）可預防感染、壞血病等．其工業(yè)合成路線如下圖所示：

Ⅰ．（1）上述①～③反應中，屬于加成反應的有

①③

（填數字序號）．
（2）A～G七種物質中與C互為同分異構體的有

AD

（填字母序號）．
（3）比較D和G的結構可知，G可看成由D通過氧化得到．工業(yè)生產中在第⑤步氧化的前后設計④和⑥兩步的目的是

保護D中其它羥基不被氧化

．
（4）H的結構簡式是

．
Ⅱ．已知，
利用本題中的信息，設計合理方案由（用反應流程圖表示，并注明反應條件）．

例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：

Answer 1

分析：Ⅰ、（1）由A、B的結構可知，反應①是A中-CHO轉化為-CH₂OH，應是A與氫氣發(fā)生加成反應生成B；
由B、C的結構可知，反應②是B中-CH（OH）-轉化為-CO-，屬于氧化反應；
由C、D的結構可知，反應③是C中-CH（OH）-的氫氧鍵斷裂，C=O雙鍵中其中1個C-O鍵斷裂，發(fā)生加成反應生成D；
（2）分子式相同結構不同的化合物互為同分異構體，結合有機物的結構進行判斷；
（3）反應⑤將F中-CH₂OH氧化為-COOH，若不進行反應④，D中的其它羥基也會被氧化，故反應④⑥是保護D中其它羥基不被氧化；
（4）H發(fā)生分子內酯化反應生成維生素C，由維生素C的結構可知，H為；
Ⅱ、與CH₃COCH₃反應生成，與CH₃COCl在堿性條件下反應，再酸化生成．

解答：解：Ⅰ、（1）由A、B的結構可知，反應①是A中-CHO轉化為-CH₂OH，應是A與氫氣發(fā)生加成反應生成B；由B、C的結構可知，反應②是B中-CH（OH）-轉化為-CO-，屬于氧化反應；由C、D的結構可知，反應③是C中-CH（OH）-的氫氧鍵斷裂，C=O雙鍵中其中1個C-O鍵斷裂，發(fā)生加成反應生成D，故①③屬于加成反應；
故答案為：①③；
（2）分子式相同結構不同的化合物互為同分異構體，由有機物的結構可知，A、D與C的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，
故答案為：AD；
（3）反應⑤將F中-CH₂OH氧化為-COOH，若不進行反應④，D中的其它羥基也會被氧化，故反應④⑥是保護D中其它羥基不被氧化，
故答案為：保護D中其它羥基不被氧化；
（4）H發(fā)生分子內酯化反應生成維生素C，由維生素C的結構可知，H為，
故答案為：；
Ⅱ、與CH₃COCH₃反應生成，與CH₃COCl在堿性條件下反應，再酸化生成，合成路線圖為：，
故答案為：
．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團的轉化、有機反應類型等，較全面考查有機物的性質及對知識的遷移運用，需要學生對給予想信息進行利用，較好的考查學生的閱讀能力、自學能力，注意根據轉化關系中有機物的結構進行，題目難度中等．