Question

相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO。

已知：

Ⅰ 

Ⅱ  （苯胺，易被氧化）

請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：

⑴H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；

⑵反應(yīng)②的類型是 ___     ___  ；

⑶反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是____________________________________________；

⑷有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有________種；

⑸請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案（不超過(guò)4步），請(qǐng)?jiān)诖痤}紙的方框中表示。

例：                        

Answer 1

⑴    ⑵氧化反應(yīng)

 ⑶   ⑷6

⑸

         

解析:

首先，可以判斷X中至少有一個(gè)苯環(huán)，92-77=15，恰為甲基。故X是甲苯。

⑴ H是高分子化合物，而合成它的單體為氨基酸，故可判斷H由該氨基酸脫水縮聚而成，則H的結(jié)構(gòu)很明確了。

⑵ 通過(guò)對(duì)比X和目標(biāo)分子，可推測(cè)F為鄰硝基甲苯，對(duì)反應(yīng)②類型的判斷，有兩種可能：先氧化甲基再還原硝基，或者先還原硝基再氧化甲基。由提示信息可知，若先還原硝基為氨基，再氧化時(shí)勢(shì)必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后還原硝基。故反應(yīng)②為氧化反應(yīng)。