Question

霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物．它能在酸性溶液中能發(fā)生如下反應：
請回答：
（1）有機物（Ⅰ）在鉑催化下與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成物質X，X所含的官能團的名稱是______；X的結構簡式為______．
（2）有機物（Ⅱ）的化學式為______；分子中化學環(huán)境不同的氫原子共有______種
（3）下列關于MMF說法正確的是______
A．能溶于水                    B．1molMMF最多能與3molNaOH完全反應
C．能發(fā)生取代反應和消去反應    D．鎳催化下1molMMF最多能與6molH₂發(fā)生加成反應
（4）1mol的有機物（Ⅰ）在單質銅的催化下可以氧化為醛基的-OH有______mol；有機物（Ⅱ）在加熱和濃硫酸的發(fā)生消去反應的化學方程式為______

Answer 1

【答案】分析：（1）有機物（Ⅰ）在鉑催化下與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成物質X，和氫氣發(fā)生加成反應的是苯環(huán)和碳碳雙鍵，根據有機物（Ⅰ）結構判斷X的結構，根據X的結構判斷含有的官能團．
（2）根據斷鍵方式和原子守恒判斷有機物（Ⅱ）的化學式，斷鍵物質為酯基，根據氫原子的物質判斷其種類．
（3）根據MMF的結構判斷其性質，MMF中含有的官能團是酚羥基、碳碳雙鍵、酯基，可能具有酚、酯和烯烴的性質．
（4）連有醇羥基的碳原子上有氫原子時，醇羥基才能發(fā)生催化氧化生成醛；醇若能發(fā)生消去反應，消去反應后生成物含有碳碳雙鍵．
解答：解：（1）有機物（Ⅰ）在鉑催化下與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成物質X，能和氫氣發(fā)生加成反應的是苯環(huán)和碳碳雙鍵，X的結構簡式為，所以X含有的官能團是羧基和羥基．
故答案為：羧基 羥基；．
（2）在酸性、加熱條件下，MMF能發(fā)生水解反應生成有機物（Ⅰ）和有機物（Ⅱ），斷鍵部位是酯基，根據原子守恒判斷有機物（Ⅱ），所以有機物（Ⅱ）的結構簡式為，所以該有機物的分子式為C₆H₁₃O₂N；該分子中化學環(huán)境不同的氫原子共有7種．
故答案為：C₆H₁₃O₂N；  7．
 （3）A．該有機物中含有酯基，酯類物質是不易溶于水的，故A錯誤．                  
B．該有機物能和氫氧化鈉反應的是酯基和酚羥基，所以1molMMF最多能與3molNaOH完全反應，故B正確．
C．苯環(huán)酚羥基的鄰對位上含有氫原子，所以能和溴水發(fā)生取代反應發(fā)生，該分子沒有醇羥基，所以不能發(fā)生消去反應，故C錯誤．
 D．能與氫氣發(fā)生加成反應的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以鎳催化下1molMMF最多能與4molH₂發(fā)生加成反應，故D錯誤．
故選B．
（4）該有機物分子中只有醇羥基能被催化氧化生成醛基，所以1mol的有機物（Ⅰ）在單質銅的催化下可以氧化為醛基的-OH有1mol；有機物（Ⅱ）在加熱和濃硫酸的發(fā)生消去反應生成含有碳碳雙鍵的有機物，反應方程式為
+H₂O．
故答案為：1；+H₂O．
點評：本題考查了有機物中的官能團及其結構，難度不大，明確苯酚和溴反應取代反應的位置