Question

5．工業(yè)上以C₈H₁₀、C₃H₆為原料生產(chǎn)有機(jī)玻璃PMMA的單體，同時(shí)還可以得到高分子材料PET聚酚樹脂的單體．合成路線如下（部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去）：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″OH$?_{催化劑}^{△}$RCOOR″+R′OH（R、R′、R″均代表烴基）
Ⅱ．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物A的官能團(tuán)名稱羧基，③的反應(yīng)類型取代反應(yīng)．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式+2CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
（3）下列4個(gè)化合物中，與PMMA單體互為同分異構(gòu)體的是AC．

（4）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂CH₂OH．
（5）寫出C₃H₆到C₃H₆O的合成路線（試劑及溶劑任選；合成路線參照“已知Ⅱ”中的書寫形式）CH₂=CHCH₃$→_{催化劑}^{水}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$．

Answer 1

分析 由D、X反應(yīng)產(chǎn)物可知，則D、X分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，C₃H₆轉(zhuǎn)化為C₃H₆O，而C₃H₆O與發(fā)生信息中反應(yīng)得到D，可知D為，C₃H₆O為，C₃H₆為CH₂=CHCH₃，丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生催化氧化得到．C₈H₁₀發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A與與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B與Y發(fā)生交換反應(yīng)得到與甲醇，可知B為，Y為HOCH₂CH₂OH，A為，C₈H₁₀為．

解答 解：由D、X反應(yīng)產(chǎn)物可知，則D、X分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，C₃H₆轉(zhuǎn)化為C₃H₆O，而C₃H₆O與發(fā)生信息中反應(yīng)得到D，可知D為，C₃H₆O為，C₃H₆為CH₂=CHCH₃，丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生催化氧化得到．C₈H₁₀發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A與與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B與Y發(fā)生交換反應(yīng)得到與甲醇，可知B為，Y為HOCH₂CH₂OH，A為，C₈H₁₀為．
（1）A為，化合物A的官能團(tuán)名稱為羧基，③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：羧基；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式：+2CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：+2CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（3）4個(gè)化合物中，、與PMMA單體分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，其它兩種分子式不同，
故答案為：AC；
（4）由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（5）C₃H₆到C₃H₆O的合成路線：CH₂=CHCH₃$→_{催化劑}^{水}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$，
故答案為：CH₂=CHCH₃$→_{催化劑}^{水}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用給予的信息和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用，難度中等．