Question

7．烴X是一種重要的化工原料，它的產量標志著一個國家石油化工水平的高低．以X為原料，可以合成很多有機化合物，以下是X合成物質E和J的流程圖：

已知：Ⅰ．下列反應當中R、R′代表烴基：

Ⅱ．J的分子式為C₄H₄O₄，是一種環(huán)狀化合物．
（1）C中官能團名稱是羥基和酯基．反應④的反應類型是加成反應．
（2）H的分子式是C₂H₃O₂Br．
（3）K是J的同分異構體，且1 mol K與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，請寫出一種符合條件K的結構簡式CH₂=C（COOH）₂、HOOCCH=CHCOOH．
（4）寫出反應⑤的化學方程式．　
（5）D有多種同分異構體，與D具有相同官能團的還有4種（不考慮順反異構體），其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應的結構簡式是HCOOC（CH₃）=CH₂．

Answer 1

分析 烴X是一種重要的化工原料，它的產量標志著一個國家石油化工水平的高低，則X是CH₂=CH₂，X和氧氣反應生成A，A能發(fā)生銀鏡反應，則A為CH₃CHO，B為CH₃COOH，根據(jù)信息I知，C為CH₃CH（OH）OOCCH₃，C發(fā)生消去反應生成D為CH₂=CHCOOCH₃，D發(fā)生加聚反應生成E，E為；
X和次溴酸反應生成F，F(xiàn)能連續(xù)被氧化，則F為醇，H能發(fā)生水解反應，則X和次溴酸發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)結構簡式為CH₂BrCH₂OH，G為CH₂BrCHO、H為CH₂BrCOOH，H發(fā)生水解反應然后酸化得到I為CH₂（OH）COOH，J為環(huán)狀化合物，則I在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生酯化反應生成J，J為，據(jù)此分析解答．

解答 解：烴X是一種重要的化工原料，它的產量標志著一個國家石油化工水平的高低，則X是CH₂=CH₂，X和氧氣反應生成A，A能發(fā)生銀鏡反應，則A為CH₃CHO，B為CH₃COOH，根據(jù)信息I知，C為CH₃CH（OH）OOCCH₃，C發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOCH₃，D發(fā)生加聚反應生成E，E為；X和次溴酸反應生成F，F(xiàn)能連續(xù)被氧化，則F為醇，H能發(fā)生水解反應，則X和次溴酸發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)結構簡式為CH₂BrCH₂OH，G為CH₂BrCHO、H為CH₂BrCOOH，H發(fā)生水解反應然后酸化得到I為CH₂（OH）COOH，J為環(huán)狀化合物，則I在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生酯化反應生成J，J為，
（1）C為CH₃CH（OH）OOCCH₃，C中官能團名稱是羥基、酯基，反應④的反應類型是 加成反應，故答案為：羥基和酯基；加成反應；
（2）H為CH₂BrCOOH，H的分子式是C₂H₃O₂Br，
故答案為：C₂H₃O₂Br；
（3）J為，K是J的同分異構體，且1 mol K與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，說明K中含有兩個羧基，K的結構簡式為CH₂=C（COOH）₂、HOOCCH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=C（COOH）₂、HOOCCH=CHCOOH；
（4）反應⑤的化學方程式為，故答案為：；
　
（5）D為CH₂=CHCOOCH₃，D有多種同分異構體，與D具有相同官能團說明含有碳碳雙鍵和酯基，符合條件的結構簡式有HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，所以還有4種（不考慮順反異構體）同分異構體，其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應的結構簡式是HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：4；HCOOC（CH₃）=CH₂．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及知識遷移能力，正確推斷物質是解本題關鍵，注意結合反應條件、題給信息進行推斷，難點是（6）題同分異構體種類判斷，題目難度中等．