Question

有機(jī)物I（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其合成路線如圖所示：
已知①A的核磁共振氫譜表明只有一種化學(xué)環(huán)境的氫
②N能與金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氣體，無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
③F能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，且結(jié)構(gòu)中氫譜峰面積之比1：2：2：3
④RCH=CH₂

①B2H6

②H2O2/OH-

RCH₂CH₂OH，→RCHO+H₂O
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，H中官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）由N制備，經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是

 

、

 

、

 

．
（3）G→H反應(yīng)方程式是：

 

．
（4）I的下列說(shuō)法正確的是

 

．（填代號(hào)）
a．1molI最多能與4molH₂反應(yīng)
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．分子中最少有7個(gè)碳原子共平面
d．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）與E互為同分異構(gòu)體某酯W有多種結(jié)構(gòu)，若將形成W酯的酸與醇重新結(jié)合形成酯的種類有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成M為BrCH₂CBr（CH₃）₂，N能與金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氣體，無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合N飛分子式可知，N含有羥基，則M發(fā)生消去反應(yīng)、鹵代烴的取代反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂C（CH₃）=CH₂．F的分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有羥基，且結(jié)構(gòu)中氫譜峰面積之比1：2：2：3，則F為，結(jié)合H的分子式可知，F(xiàn)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成M為BrCH₂CBr（CH₃）₂，N能與金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氣體，無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合N飛分子式可知，N含有羥基，則M發(fā)生消去反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂C（CH₃）=CH₂．F的分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有羥基，且結(jié)構(gòu)中氫譜峰面積之比1：2：2：3，則F為，結(jié)合H的分子式可知，F(xiàn)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，
（1）由上述分析可知，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H為，含有的官能團(tuán)為：醛基、酚羥基，故答案為：；醛基、酚羥基；
（2）N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂C（CH₃）=CH₂，由N制備，先與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)將醇羥基氧化為羧基，然后發(fā)鹵代烴的消去反應(yīng)形成雙鍵，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）G→H的反應(yīng)方程式是：+H₂O

①NaOH水溶液

②H+

+2HCl，
故答案為：+H₂O

①NaOH水溶液

②H+

+2HCl；
（4）I為
a．苯環(huán)、醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molI最多能與4molH₂反應(yīng)，故a正確；
b．沒(méi)有酚羥基，不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．苯環(huán)與-CHO中碳原子共面，分子中最少有7個(gè)碳原子共平面，故c正確；
d．含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，
故答案為：ac；
（5）與（CH₃）₂CHCOOH互為同分異構(gòu)體某酯W有多種結(jié)構(gòu)，可以為甲酸與1-丙醇或2-丙醇形成的酯，可以為乙酸乙酯，丙酸甲酯，故形成W酯的酸由甲酸、乙酸、丙酸，醇有1-丙醇、2-丙醇、乙醇、甲醇，酸與醇重新結(jié)合形成酯的種類有3×4=12種，故答案為：12．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，再結(jié)合反應(yīng)條件利用正推法推斷，注意根據(jù)F、H分子式確定G的結(jié)構(gòu)，根據(jù)N的分子式確定M發(fā)生的反應(yīng)呀，（5）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫是易錯(cuò)點(diǎn)，難點(diǎn)中等．