Question

11．某一氯代烴A1.85g與足量的NaOH水溶液混合加熱后，用硝酸酸化，再加入足量的AgNO₃溶液生成白色沉淀2.87g．通過(guò)計(jì)算：
（1）寫出A的分子式；
（2）寫出A的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）一氯代烴與足量的氫氧化鈉溶液混合后加熱，發(fā)生反應(yīng)RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液時(shí)，發(fā)生反應(yīng)NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，根據(jù)消耗的AgNO₃計(jì)算一氯代烴的物質(zhì)的量，再根據(jù)M=$\frac{m}{n}$計(jì)算一氯代烴摩爾質(zhì)量，然后利用商余法此確定一氯代烴的分子式；
（2）根據(jù)A的分子式先確定對(duì)應(yīng)烴的同分異構(gòu)體，然后根據(jù)等效H原子判斷其一氯代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）一氯代烴與足量的氫氧化鈉溶液混合后加熱，發(fā)生反應(yīng)RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液時(shí)，發(fā)生反應(yīng)NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，消耗AgNO₃的物質(zhì)的量=0.02L×1mol/L=0.02mol，根據(jù)方程式可知n（RCl）=n（AgNO₃）=$\frac{2.87g}{143.5g/mol}$=0.02mol，故一氯代烴的摩爾質(zhì)量=$\frac{1.85g}{0.02mol}$=92.5g/mol，該烴基的式量=92.5-35.5=57，$\frac{57}{14}$=4…1，則烴基為C₄H₉，所以該一氯代烷的分子式為C₄H₉Cl，
答：A的分子式為C₄H₉Cl；
（2）A的分子式為C₄H₉Cl，C₄H₁₀的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH₂CH₃和CH₃CH（CH₃）CH₃兩種，CH₃CH₂CH₂CH₃分子中含有2種等效H，其一氯代物有：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃；CH₃CH（CH₃）CH₃分子中含有2種等效H原子，其一氯代物有：CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl，
答：A的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的靈活應(yīng)用能力．