Question

【題目】辣椒素是辣椒的活性成分，可以預防心臟病，也能緩解肌肉關節(jié)疼痛．辣椒素中酯類化合物的結構如圖(R為烴基)．其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如下：

已知：

①A、B和E為同系物，其中B的相對分子質量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰；

②化合物J的分子式為C15H22O4；

③R1CHO+R2CH2CHO +H2O

回答下列問題：

(1)G所含官能團的名稱為_____________________。

(2)由A和B生成C的化學方程式為_______________________________________。

(3)由C生成D的反應類型為_____________，D的化學名稱為_____________________。

(4)由H生成I的化學方程式為_____________________。

(5)J的結構簡式為_____________________。

(6)G的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有____種(不含立體異構)，核磁共振氫譜顯示2組峰的是_____________________。(寫結構簡式)．

Answer 1

【答案】醚鍵和（酚）羥基 （CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O 加成（或還原）反應 4，4-二甲基-1-戊醇 8

【解析】

由題給轉化關系可知，D氧化得到E、E氧化得到F，則D中存在-CH2OH結構，E含有-CHO，F含有-COOH，F與I反應得到J，J的分子式為C15H22O4，結合J的結構特點，可知F為C6H13COOH；A、B和E為同系物，B的相對分子質量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰，則A的結構簡式為（CH3）3CCHO、B為CH3CHO，則C為（CH3）3CCH=CHCHO，D為（CH3）3CCH2CH2CH2OH，E為（CH3）3CCH2CH2CHO，F為（CH3）3CCH2CH2COOH；G與氯氣光照發(fā)生側鏈烴基上取代反應生成H，H在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應 I，可知I為、G為、H為、J為。

（1）G的結構簡式為，官能團為醚鍵和（酚）羥基，故答案為：醚鍵和（酚）羥基；

(2)由A和B生成C的反應為（CH3）3CCHO和CH3CHO發(fā)生信息③反應生成（CH3）3CCH=CHCHO，反應的化學方程式為（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O，故答案為：（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O；

(3)由C生成D的反應為（CH3）3CCH=CHCHO一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成（CH3）3CCH2CH2CH2OH；D的結構簡式為（CH3）3CCH2CH2CH2OH，系統(tǒng)命名的名稱為4，4-二甲基-1-戊醇，故答案為：加成（或還原）反應；4，4-二甲基-1-戊醇；

(4)由H生成I的反應為與氫氧化鈉反應生成，反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)（CH3）3CCH2CH2COOH 與在濃硫酸作用下加入反應生成J，則J的結構簡式為，故答案為：；

（6）G為，其同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可以含有2個-CH2OH且處于對位，或含有2個-OCH3且處于對位，可以含有4個取代基，為2個-OH、2個-CH3，當2個甲基相鄰時，另外2個-OH分別與甲基相鄰，或分別與甲基處于間位，當2個甲基處于間位時，另外2個-OH處于對位且分別與甲基相鄰、相間，當2個甲基對位時，2個-OH分別與2個甲基相鄰且2個羥基處于對位，或者2個羥基處于對位，或者2個-OH均與1個甲基相鄰，故符合條件的同分異構共有8種；核磁共振氫譜顯示2組峰的是，故答案為：8；。