Question

16．乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉化成以下化合物．
完成下列各題：
（1）正四面體烷的分子式為C₄H₄，其二氯取代產物有1種．
（2）關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是：d
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．1mol乙烯基乙炔能與3mol Br₂發(fā)生加成反應
c．乙烯基乙炔分子內含有兩種官能團
d．等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同
（3）寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構體且屬于芳香烴的分子的結構簡式：．
（4）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質的結構簡式、．
（5）以乙炔為主要原料，自選必要的無機試劑，合成聚氯乙烯，試寫出有關化學反應方程式：CH≡CH+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₂=CHCl，nCH₂=CHCl$\stackrel{一定條件}{→}$．

Answer 1

分析 （1）依據烷烴中碳原子的成鍵方式判斷碳原子和氫原子的個數(shù)；依據正四面烷中不同環(huán)境下的氫原子的種數(shù)判斷二氯代物的種數(shù)；
（2）乙烯基乙炔中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，具有烯烴和炔烴性質；
（3）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構體，含有1個苯環(huán)，側鏈不飽和度為1，故含有1個側鏈為-CH=CH₂；
（4）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結構上應具有較好的對稱性，氯代時，可以取代苯環(huán)上的氫，也可以取代側鏈上的氫，以側鏈為甲基解答；
（5）乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應，然后發(fā)生加聚反應．

解答 解：（1）根據正四面體烷的每個頂點代表一個碳原子，碳可形成4對共用電子對，每個碳原子上都連有一個氫原子，正四面體烷的分子式為C₄H₄；
正四面體烷分子為正四面體對稱結構，分子中只有1種H原子，則其三氯代產物只有1種，
故答案為：C₄H₄；1；
（2）a．該分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，具有烯烴和炔烴性質，所以能被酸性KMnO₄溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；
b．碳碳雙鍵和碳碳三鍵都能和溴發(fā)生加成反應，1mol碳碳雙鍵完全加成需要1mol溴，1mol碳碳三鍵完全加成需要2mol溴，所以1mol乙烯基乙炔能與3mol Br₂發(fā)生加成反應，故正確；
c．該分子中含有碳碳雙鍵和三鍵，所以乙烯基乙炔分子內含有兩種官能團，故正確；
d．乙炔和乙烯炔的最簡式相同，所以等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量相同，故錯誤；
故選d；
（3）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構體，含有1個苯環(huán)，側鏈不飽和度為1，故含有1個側鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構體的結構簡式為，故答案為：；
（4）與苯互為同系物，側鏈為烷基，一氯代物只有兩種，說明該有機物中只有2種H原子，與苯互為同系物且一氯代物有兩種物質，必須考慮對稱結構，考慮最簡單的取代基-CH₃情況，符合條件的物質的結構簡式為： 或 等，故答案為：；；
（5）乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應，然后發(fā)生加聚反應：CH≡CH+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₂=CHCl，nCH₂=CHCl$\stackrel{一定條件}{→}$，故答案為：CH≡CH+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₂=CHCl，nCH₂=CHCl$\stackrel{一定條件}{→}$．

點評 本題考查有機物的結構與性質、同分異構體的書寫以及化學方程式的書寫，難度中等，是對有機化學知識的綜合運用，熟悉常見有機物的結構和性質是解題的關鍵．