Question

19．有機物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成．A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈．

已知：

請回答以下問題：
（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂，J中含有的官能團的名稱為
（2）C→D的化學反應類型為取代反應I→J的反應類型是氧化反應．
（3）B與銀氨溶液反應的化學方程式是CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結構簡式是．
（5）寫出滿足以下條件的F的同分異構體的結構簡式為．
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
②紅外光譜等方法檢測分子中有結構
③苯環(huán)上有兩個取代基
④能與碳酸氫鈉溶液反應
⑤核磁共振氫譜測定有5個吸收峰．

Answer 1

分析 A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，結合D的結構簡式可知A為CH₂=CH₂，由轉化關系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應生成D，結合G的結構可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據J結構簡式知，H含有一個苯環(huán)，故H為，由J的結構可知I為，I發(fā)生氧化反應得到J，J發(fā)生水解反應得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應得到F，D和F發(fā)生取代反應生成G，據此分析解答．

解答 解：（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂，根據J結構簡式知，含有的官能團的名稱為溴原子和羧基，故答案為：CH₂=CH₂；溴原子和羧基；
（2）C發(fā)生取代反應生成D，I發(fā)生氧化反應得到J，所以C→D，I→J的反應類型分別是取代反應、氧化反應，
故答案為：取代反應；氧化反應；
（3）B為CH₃CHO，B與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，反應方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結構簡式是，
故答案為：；
（5）F的同分異構體符合下列條件：
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
②紅外光譜等方法檢測分子中有如結構，可能含有酯基、可能為羧基；
③苯環(huán)上有兩個取代基，
④能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基；
⑤核磁共振氫譜測定有5個吸收峰，
則符合該同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生判斷及知識綜合運用能力，需要學生具有扎實的基礎知識才能解答，知道常見有機物官能團及其性質、反應類型及反應條件，難點是限制型同分異構體種類判斷．