Question

9．化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

已知：（1）R-CH=CH₂ R-CH₂CH₂OH（B₂ H₆為乙硼烷）
（2）B和C均為一氯代烴，D有支鏈．
回答下列問題：
（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88g CO₂和45g H₂O．A的分子式是C₄H₁₀；
（2）在催化劑存在下1mol F與2mol H₂反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇．F的結(jié)構(gòu)簡式是；
（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；
（5）寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標(biāo)況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H₂之間為1：2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵，從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答 解：88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標(biāo)況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H₂之間為1：2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵，從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₄H₁₀，
故答案為：C₄H₁₀；
（2）根據(jù)上面的分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（4）反應(yīng)②為E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）G為，與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，
答：所有同分異構(gòu)體為、、、．

點(diǎn)評 本題有機(jī)物的推斷與合成，涉及分子式的判斷、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的判斷等，注意把握推斷題的關(guān)鍵點(diǎn)和題中重要信息，積累基礎(chǔ)知識(shí)，以及知識(shí)的綜合利用．