Question

（15分）咖啡酸苯乙酯有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用�，F(xiàn)設(shè)計(jì)出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰；紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且：
；  
回答下列各題：
（1）物質(zhì)B的名稱(chēng)：_______（系統(tǒng)命名法）。
（2）咖啡酸僅含C、H、O三種元素，蒸氣密度是相同條件下H₂的90倍，含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35.6%，則咖啡酸的分子式為_(kāi)_____；咖啡酸可與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，1 mol 咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1. 5 mol H₂，咖啡酸中所有含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：______；
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的類(lèi)型：④_____、⑧_____。
（4）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式： _______。
（5）滿(mǎn)足下列條件的咖啡酸的同分異構(gòu)體有_____種。
①含有兩個(gè)羧基     ②苯環(huán)上有三個(gè)取代基

Answer 1

（1）4-氯甲苯； （2）C₉H₈O₄； 羧基、(酚)羥基； （3）氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（4）； （5）6；

解析試題分析：（1）A的名稱(chēng)為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）甲苯和液氯在催化劑存在時(shí)能發(fā)生取代反應(yīng)生成B。由于甲基是鄰位、對(duì)位取代基，所以取代的氯原子可能在苯環(huán)上甲基的鄰位、或?qū)ξ�。因�(yàn)锽的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰。說(shuō)明有三種氫原子。氯原子在苯環(huán)上甲基的對(duì)位上，名稱(chēng)為4-氯甲苯。（2）4-氯甲苯在NaOH的水溶液中發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，酸化后產(chǎn)生C對(duì)甲基苯酚。對(duì)甲基苯酚被H₂O₂氧化為D：3,4—二羥基甲苯。在氯氣存在時(shí)光照發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：。在加熱時(shí)與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F：。F在催化劑存在時(shí)加熱得到G：。G與CH₃CHO在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)得到H：。H與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)產(chǎn)生I：。H酸化得到咖啡酸：�？Х人崤c苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到J咖啡酸苯乙酯：。咖啡酸苯乙酯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物聚咖啡酸苯乙酯�？Х人岬南嗟确肿淤|(zhì)量為90×2=180，n(O)=" (180×35.6%)" ÷16="4," 咖啡酸可與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體,說(shuō)明含有羧基—COOH；1 mol 咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1. 5 mol H₂，則說(shuō)明一共含有3個(gè)羥基—OH。結(jié)合含氧數(shù)目及羧基，則應(yīng)該有1個(gè)羧基和2個(gè)羥基。根據(jù)推導(dǎo)路線、相對(duì)分子質(zhì)量及反應(yīng)可知咖啡酸的分子式為C₉H₈O₄，結(jié)構(gòu)為。咖啡酸中所有含氧官能團(tuán)有羧基、羥基。（3）④的反應(yīng)的類(lèi)型為氧化反應(yīng)；⑧的反應(yīng)的類(lèi)型為加聚反應(yīng)。（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式。（5）滿(mǎn)足條件①含有兩個(gè)羧基 ②苯環(huán)上有三個(gè)取代基的咖啡酸的同分異構(gòu)體有6種。它們是：。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體及合成路線等知識(shí)。