Question

尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品防腐劑．尼泊金異丙酯______
（1）下列對尼泊金異丙酯的判斷正確的是______．
A．1mol 尼泊金異丙酯與足量的濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗2mol Br2
B．可以發(fā)生消去反應(yīng)
C．分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)
（2）尼泊金異丙酯在酸性條件下，可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成X、Y兩種物質(zhì)（相對分子質(zhì)量：X＜Y）．寫出尼泊金異丙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式：______

Answer 1

【答案】分析：（1）尼泊金異丙酯含有酚羥基，含有酚的性質(zhì)，含有酯基，具有酯的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的一些性質(zhì)，據(jù)此結(jié)合選項(xiàng)解答；
（2）尼泊金異丙酯在酸性條件下，發(fā)生酯的水解反應(yīng)，生成X、Y兩種物質(zhì)，相對分子質(zhì)量X＜Y，故X為，Y為；
（3）Y的同分異構(gòu)體甲的結(jié)構(gòu)簡式符合條件：
①與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3mol NaOH，②甲能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
④苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，甲分子中含有含有酚羥基、-OOCH，且處于對位；
（4）X為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X發(fā)生消去反應(yīng)生成M，M為CH₃CH=CH₂，M發(fā)生加聚反應(yīng)生成N，N為．M與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C，則C為，C氧化生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，E發(fā)生水解反應(yīng)生成，據(jù)此解答．
解答：解：（1）尼泊金異丙酯含有酚羥基，含有酚的性質(zhì)，含有酯基，具有酯的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的一些性質(zhì)，
A．尼泊金異丙酯與足量的濃溴水反應(yīng)，發(fā)生在酚羥基的鄰、對位位置，對位位置含有取代基，故1mol尼泊金異丙酯最多可以消耗2molBr₂，故A正確；
B．尼泊金異丙酯中不能能發(fā)生消去反應(yīng)的基團(tuán)，不可以發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．分子中參加甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi)，故C錯(cuò)誤；
D．酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故答案為：A；
（2）尼泊金異丙酯在酸性條件下，發(fā)生酯的水解反應(yīng)，生成X、Y兩種物質(zhì)，相對分子質(zhì)量X＜Y，故X為，Y為，反應(yīng)方程式為：
+H₂O+，
故答案為：
+H₂O+；
（3）Y的同分異構(gòu)體甲的結(jié)構(gòu)簡式符合條件：
①與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3mol NaOH，②甲能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
④苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，甲分子中含有含有酚羥基、-OOCH，且處于對位，符合條件甲的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）X為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X發(fā)生消去反應(yīng)生成M，M為CH₃CH=CH₂，M發(fā)生加聚反應(yīng)生成N，N為．M與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C，則C為，C氧化生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，E發(fā)生水解反應(yīng)生成，
①X轉(zhuǎn)化為M是發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CH₂，故答案為：消去反應(yīng)；

②B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
③在一定條件下，兩分子CH₃CH（OH）COOH能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，故六元化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．
點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，難度中等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意基礎(chǔ)知識的理解掌握．