Question

【題目】

從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為________。

(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程(已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同)：

其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為____________________(注明反應(yīng)條件)。

(3)已知：

由乙制丙的一種合成路線圖如下(A～F均為有機(jī)物，圖中 Mr 表示相對(duì)分子質(zhì)量)：

(4)①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是________(選填序號(hào))。

a．金屬鈉 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸

②寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。

③能同時(shí)滿足下列條件的D 異構(gòu)體有_______種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

b．能與 Br2/CCl4 發(fā)生加成反應(yīng)

c．遇 FeCl3 溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

Answer 1

【答案】 羥基 加成反應(yīng) c 16種

【解析】(1)甲中官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、羥基，其中含氧官能團(tuán)為羥基；
(2)經(jīng)過(guò)反應(yīng)Ⅰ發(fā)現(xiàn)碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應(yīng)為甲和氯化氫之間發(fā)生了加成反應(yīng)，含有醇羥基的物質(zhì)，如果鄰位碳上有氫原子，則被氧化為醛基，氯代烴中如果含有鄰位氫原子則會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，所以Ⅱ的方程式為；
(3)根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)題意信息，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76的OH-CH2-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；
①C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，Na2CO3溶液不能與碳酸鈉反應(yīng)，故答案為c；
②OH-CH2-COOH本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
③D的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)，則含有不飽和鍵，遇FeCl3溶液顯示特征顏色，則含有酚羥基，可知D的同分異構(gòu)體可能有酚羥基和—CH=CH2、—CHO，苯環(huán)上有這三個(gè)官能團(tuán)共有10種結(jié)構(gòu)，另外還可能是酚羥基和—CH=CHCHO或酚羥基和—C(CHO)=CH2兩個(gè)取代基，苯環(huán)上兩上取代基的可能結(jié)構(gòu)有鄰、間及對(duì)位三種，則有3×2=6種結(jié)構(gòu)，總計(jì)有16種結(jié)構(gòu)，其中能同時(shí)滿足各個(gè)條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是；
④乙和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，醛基可以被氧化為羧基，所以D是，根據(jù)提供的信息反應(yīng)，乙在臭氧、鋅以及水的作用下反應(yīng)得到的產(chǎn)物是和OHC-CHO，二者之間和濃氫氧化鈉反應(yīng)再酸化，得到的C是苯甲醇，C和D二者之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到，所以丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。