Question

用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

其中D分子苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，該分子在光照條件下與Cl₂ 發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物只有一種，D與新制備的Cu（OH）₂ 懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀．
（1）化合物 D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，化合物E中的官能團(tuán)有

 

（填名稱）；
（2）B→C的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為

 

；
（3）寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為二元醇，C氧化生成D，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，則D含有醛基，由D與C的分子式可知，C中只有一個(gè)-OH被氧化為-CHO，則D為，逆推可得，C為、B為、A為．D氧化生成E，由D與E的分子式可知，D中-CHO被氧化為-COOH，故E為，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，則G為．F的同分異構(gòu)體符合①分子內(nèi)含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，②一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，則分子中含有2個(gè)-CHO，以此解答．

解答： 解：芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為二元醇，C氧化生成D，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，則D含有醛基，由D與C的分子式可知，C中只有一個(gè)-OH被氧化為-CHO，則D為，逆推可得，C為、B為、A為．D氧化生成E，由D與E的分子式可知，D中-CHO被氧化為-COOH，故E為，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，則G為，
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E為，E中所含官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基，
故答案為：；羧基、羥基；
（2）B→C的反應(yīng)為制取，屬于取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)），F(xiàn)→G是與加成反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為：+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（3）F的同分異構(gòu)體符合①分子內(nèi)含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，②一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，則分子中含有2個(gè)-CHO，則符合條件的F的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，全面考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中分子式進(jìn)行推斷，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，較好的考查學(xué)生的綜合能力，是熱點(diǎn)題型．