Question

（2012?長寧區(qū)二模）芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，且RONa+R′X→ROR′+NaX
請回答下列問題：

（1）寫出反應(yīng)類型．
反應(yīng)B→C

酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

反應(yīng) E→F

消去反應(yīng)

（2）請分別寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式
A

F

（3）若有機(jī)物M與C互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B互為同系物的M的同分異構(gòu)體有

3

種．
（4）請寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

（5）請寫出D→H反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：

（6）請回答如何檢驗(yàn)D已完全轉(zhuǎn)化為E：

取樣，加入三氯化鐵溶液，振蕩，若溶液無紫色現(xiàn)象，說明A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇

．

Answer 1

分析：C發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式為C₄H₆O₂，B與甲醇反生成C，C屬于酯，不飽和度為2，故C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與D，D的分子式為C₇H₈O，D中含有羥基，D和碳酸鈉、G反應(yīng)生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合D的分子式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以故A含有酯基，A為，與足量的氫氣反應(yīng)生成E，故E為，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，F(xiàn)能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)為．

解答：解：C發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式為C₄H₆O₂，B與甲醇反生成C，C屬于酯，不飽和度為2，故C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與D，D的分子式為C₇H₈O，D中含有羥基，D和碳酸鈉、G反應(yīng)生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合D的分子式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以故A含有酯基，A為，與足量的氫氣反應(yīng)生成E，故E為，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，F(xiàn)能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)為．
（1）B是羧酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），E中含有醇羥基，在濃硫酸、加熱條件下，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，
故答案為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為，F(xiàn)為，
故答案為：；；
（3）C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，有機(jī)物M與C互為同分異構(gòu)體，與有機(jī)物B互為同系物的M的同分異構(gòu)體，則M含有C=C雙鍵、-COOH，符合條件的M的結(jié)構(gòu)有：CH₂=CHCH₂COOH，CH₃CH=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：3；
 （4）B→C是CH₂=CH-COOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CH-COOCH₃，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（5）對甲基苯酚和碳酸鈉反應(yīng)生成對甲基苯酚鈉和碳酸氫鈉，對甲基苯酚鈉和G反應(yīng)生成H和氯化鈉，反應(yīng)方程式為：，
，
故答案為：，
；
（5）如果D完全轉(zhuǎn)化E，則溶液中不含苯酚，利用苯酚的顯色反應(yīng)來檢驗(yàn)即可，檢驗(yàn)方法是：取樣，加入三氯化鐵溶液，振蕩，若溶液無紫色現(xiàn)象，說明A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇，
故答案為：取樣，加入三氯化鐵溶液，振蕩，若溶液無紫色現(xiàn)象，說明A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物的檢驗(yàn)等，難度中等，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷．