Question

19．芳香族化合物X在一定條件下發(fā)生的系列反應(yīng)如下：
已知：A、D和X的分子式分別為C₃H₈0、C₇H₆O₂、C₁₀H₁₀O₂Cl₂； D、E遇FeCl₃溶液均能發(fā)生顯色反應(yīng)，它們的核磁共振氫譜均顯示為四組峰，且峰面積之比也都為1：2：2：1．
資料：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）X中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基；A的名稱為1-丙醇（用系統(tǒng)命名法命名）．
（2）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）E不具有的化學(xué)性質(zhì)bd（選填序號(hào)） 
a．取代反應(yīng)    b．消去反應(yīng)     c．氧化反應(yīng)   d.1molE最多能與2mol NaHCO₃反應(yīng)
（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①F→H：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
②X與足量稀NaOH溶液共熱：+4NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂COONa++2H₂O+2NaCl；
（5）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有6種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      ②與足量NaOH溶液反應(yīng)可消耗2mol NaOH     ③含有苯環(huán)．

Answer 1

分析 A的分子式為C₃H₈O，可以連續(xù)氧化生成C，則A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂COOH．
D的分子式為C₇H₆O₂，能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，則D中含有醛基，D、E遇FeCl₃溶液均能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)與酚羥基，它們的核磁共振氫譜均顯示為四組峰，且峰面積之比也都為1：2：2：1，可推知D為，E為，E與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子I為．F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子G為．由X的分子式為C₁₀H₁₀O₂Cl₂，堿性條件下水解后酸化得到C與D，結(jié)合給予的信息可知X為．

解答 解：A的分子式為C₃H₈O，可以連續(xù)氧化生成C，則A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂COOH．
D的分子式為C₇H₆O₂，能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，則D中含有醛基，D、E遇FeCl₃溶液均能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)與酚羥基，它們的核磁共振氫譜均顯示為四組峰，且峰面積之比也都為1：2：2：1，可推知D為，E為，E與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子I為．F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子G為．由X的分子式為C₁₀H₁₀O₂Cl₂，堿性條件下水解后酸化得到C與D，結(jié)合給予的信息可知X為．
（1）X為，含氧官能團(tuán)是酯基，AA為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為 1-丙醇，
故答案為：酯基；1-丙醇；
（2）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）E為．
a．含有酚羥基、羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，故a正確；
b．不能發(fā)生消去反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．酚羥基易被氧化，可以燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故c正確；
d．酚羥基不與碳酸氫鈉反應(yīng)，羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)，1molE最多能與1mol NaHCO₃反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，
故選：bd；
（4）①F→H的反應(yīng)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
②X（）與足量稀NaOH溶液共熱反應(yīng)方程式為：+4NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂COONa++2H₂O+2NaCl，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
+4NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂COONa++2H₂O+2NaCl'
（5）同時(shí)符合下列條件的E（）的同分異構(gòu)體：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②與足量NaOH溶液反應(yīng)可消耗2mol NaOH，③含有苯環(huán)，含有2個(gè)酚羥基，2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CHO有1種位置，共有6種，其中一種為：等，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件條件推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．