Question

1．阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128-135℃．某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成阿司匹林，反應(yīng)原理如圖：

操作流程如圖：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)：

名    稱	相對(duì)分子質(zhì)量	熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（℃）	水
水楊酸	138	158（熔點(diǎn)）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點(diǎn)）	易水解
乙酰水楊酸	180	135（熔點(diǎn)）	微溶

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）制備阿司匹林時(shí)，要使用干燥的儀器的原因是醋酸酐易水解．
（2）合成過程中最合適的加熱方法是水浴加熱．
（3）提純粗產(chǎn)品流程如下，加熱回流的裝置如圖所示：


①a儀器的名稱三頸燒瓶，冷凝水的流出方向是c（填“b”或“c”）．
②趁熱過濾的原因是防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出．
③檢驗(yàn)最終產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學(xué)方法是取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍(lán)色則含水楊酸．
④下列說法正確的是ab．
a．此種提純方法中乙酸乙酯的作用是作溶劑
b．此種提純粗產(chǎn)品的方法叫重結(jié)晶
c．根據(jù)以上提純過程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低溫時(shí)大．
（4）在實(shí)驗(yàn)中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g/cm³），最終稱量產(chǎn)品質(zhì)量為2.2g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為84.3%．（用百分?jǐn)?shù)表示，保留至小數(shù)點(diǎn)后一位）

Answer 1

分析 （1）乙酸酐容易發(fā)生水解，應(yīng)用干燥儀器；
（2）控制溫度在85℃～90℃，溫度低于100℃，應(yīng)采取水浴加熱；
（3）①a為三頸燒瓶，冷凝時(shí)，應(yīng)盡量使冷水充滿冷凝管；
②乙酰水楊酸在溫度較低時(shí)溶解度較小，應(yīng)趁熱過濾；
③可用檢驗(yàn)酚羥基的方法檢驗(yàn)；
④由流程可知，加入乙酸乙酯，可起到溶劑的作用，采用先加熱后冷凝的方法分離，為重結(jié)晶的方法；
（4）計(jì)算理論生成乙酰水楊酸的質(zhì)量，可計(jì)算出產(chǎn)率．

解答 解：（1）乙酸酐容易發(fā)生水解生成乙酸，故儀器應(yīng)干燥防止乙酸酐水解，
故答案為：醋酸酐易水解；
（2）控制溫度在85℃～90℃，小于100℃，應(yīng)使用水浴加熱，
故答案為：水浴加熱；
（3）①a為三頸燒瓶，冷凝時(shí)，應(yīng)盡量使冷水充滿冷凝管，則冷凝水的流出方向是c，從b口進(jìn)入，故答案為：三頸燒瓶； c；
 ②乙酰水楊酸在溫度較低時(shí)溶解度較小，應(yīng)趁熱過濾，可防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出，故答案為：防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出；
③水楊酸含有酚羥基，可與氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)，檢驗(yàn)方法是取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍(lán)色則含水楊酸，
故答案為：取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫藍(lán)色則含水楊酸；
④a．加入乙酸乙酯，可起到溶劑的作用，利于乙酰水楊酸的溶解，故正確；
b．采用先加熱后冷凝的方法分離，為重結(jié)晶的方法，故正確；
c．根阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低溫時(shí)較小，故錯(cuò)誤．
故答案為：ab；
（4）n（水楊酸）=$\frac{20g}{138g/mol}$=0.0145mol，n（醋酸酐）=$\frac{5mL×1.08g/mL}{102g/mol}$=0.053mol，則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol，產(chǎn)率為$\frac{2.2g}{0.0145mol×180g/mol}$=84.3%，
故答案為：84.3%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成的方案設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)，為高考常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰�和�?jì)算能力，題目難度中等，本題注意把握實(shí)驗(yàn)操作原理，把握題給信息，掌握實(shí)驗(yàn)操作方法，學(xué)習(xí)中注意積累．