Question

【題目】【吉林大學(xué)附屬中學(xué)2017屆第八次模擬考試】麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示。NBS是一種選擇性溴代試劑。

已知：

（1）其中A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________；

E中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________________。

（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是_______________，⑤的反應(yīng)類型是________。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________。

（4）寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式______________________________________。

（5）化合物F的芳香族同分異構(gòu)體有多種，M和N是其中的兩類，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如下：

①已知M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)__________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則N的結(jié)構(gòu)有_____種。

Answer 1

【答案】 羥基、碳碳三鍵 氫氧化鈉水溶液、加熱 加成反應(yīng)

5

【解析】試題分析：本題以麻黃素的合成切入點(diǎn)，重點(diǎn)考查常見(jiàn)官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)原理等知識(shí)，考查考生應(yīng)用相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算烴分子式的思路、考查考生對(duì)同分異構(gòu)體的綜合分析能力和對(duì)已知有機(jī)合成路徑的理解能力。

解析：本題重點(diǎn)之一是E的結(jié)構(gòu)。流程中未知物分析如下：D合成E時(shí)E分子中的 HC≡C—來(lái)源于HC≡CNa，則D可能為或，由于D來(lái)源于C的催化氧化，則判斷D為 ，C為 ，所以B為，烴A為，這也與（1）中已知的相對(duì)分子質(zhì)量一致。E通過(guò)反應(yīng)③得到F，通過(guò)反應(yīng)條件可以判斷發(fā)生的反應(yīng)與題中已知的丙炔的水化反應(yīng)相似，結(jié)合F分子式可得F為。（1）E 分子中還有兩種官能團(tuán)，分別為羥基和碳碳雙鍵。正確答案：、羥基 碳碳雙鍵。（2）B→C是將鹵代烴轉(zhuǎn)化為醇，反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液、加熱。⑤是將分子中的C=N鍵轉(zhuǎn)化為C—N鍵，屬于加成反應(yīng)。正確答案：氫氧化鈉水溶液 加熱、 加成反應(yīng)。（3）結(jié)合上述分析，正確答案： 。（4）C→D 是將利用Cu作催化劑氧化得到。正確答案：。（5）F的分子式為C9H10O2，其芳香族同分異構(gòu)體中還有一個(gè)苯環(huán)，M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有苯酚結(jié)構(gòu)單元，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中還含有—CHO，則還有兩個(gè)C原子只能以單鍵的形式連接在苯環(huán)與醛基之間，所以M只可能為或。N能夠發(fā)生水解反應(yīng)，則含有COOC的酯基結(jié)構(gòu)，由于N苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，因此其余原子以單鍵連接形成一個(gè)整體（包括酯基COOC）連接在苯環(huán)上，且這個(gè)整體含有甲基，可能是①苯環(huán)位于酸一側(cè)：C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3，②苯環(huán)位于醇一側(cè)：HCOOCH（CH3）C6H5、CH3COOCH2C6H5、CH3CH2COOC6H5等一共5種。