Question

【題目】化合物Ⅳ為一種重要化工中間體，其合成方法如下：

（1）化合物III的分子式為_______________

（2）寫(xiě)出化合物I在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式（注意:由于生成互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物，寫(xiě)出任意一種作為生成物即可）____________________________________________

（3）寫(xiě)出化合物Ⅱ與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________。

（4）化合物IV在濃硫酸催化下反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯類(lèi)化合物，寫(xiě)出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

（5）根據(jù)題給化合物轉(zhuǎn)化關(guān)系及相關(guān)條件，請(qǐng)你推出（2-甲基-1,3-丁二烯）發(fā)生類(lèi)似①的反應(yīng)，得到有機(jī)物VI和VII，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是為_______、_______，它們物質(zhì)的量之比是_________。

Answer 1

【答案】 C6H9O2Br 1:2

【解析】試題分析：（1）根據(jù)化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)分子式；（2）化合物在NaOH醇溶液中發(fā)生溴原子的消去反應(yīng)；（3）化合物中的醛基被新制的氫氧化銅氧化為羧基；（4）化合物在濃硫酸催化下，羧基、羥基發(fā)生分之內(nèi)的酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯；（5）雙鍵碳上沒(méi)有氫原子被臭氧氧化為羰基，雙鍵碳上含有氫原子被臭氧氧化為醛基；

解析：（1）化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其分子式是C6H9O2Br；（2）化合物在NaOH醇溶液中發(fā)生溴原子的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式是； （3）化合物中的醛基被新制的氫氧化銅氧化為羧基，反應(yīng)方程式是；（4）化合物在濃硫酸催化下，羧基、羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（5）雙鍵碳上沒(méi)有氫原子被臭氧氧化為羰基，雙鍵碳上含有氫原子被臭氧氧化為醛基，所以被臭氧氧化為和，物質(zhì)的量之比是1:2。