Question

【題目】黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6－羥基黃酮衍生物的合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）化合物B中的含氧官能團為 和 （填名稱）。

（2）反應③中涉及到的反應類型有水解反應、 和 。

（3）反應④中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl，X的結構簡式為 。

（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。

寫出該同分異構體的結構簡式： 。

（5）已知：。根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以和CH3COOH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）羥基 羰基

（2）加成反應 消去反應

（3） （4）

（5）

【解析】

試題分析： （1）根據(jù)B的結構簡式可知，B中的含氧官能團有羥基和羰基。
（2）比較C和D的結構可知，反應③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)，所以反應③中涉及的反應為水解反應、加成反應和消去反應，故答案為：加成反應；消去反應。
（3）比較D和E的結構簡式結合X的分子式可判斷X的結構簡式為。
（4）根據(jù)條件I．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明水解產物中有酚羥基，II分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，符合這樣條件的B的同分異構體有。

（5）以和CH3COOH為原料制備，可以先利用題合成路線中的反應①，在的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產品，所以合成路線為：。